N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3(R)-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester | 482632-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3(R)-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-4-(tert-butoxy)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-methyl-4-oxobutanoic acid；(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 482632-09-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: GFPZVFFQFHJUMK-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3(R)-methyl-S-aspartic acid β-tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3(R)-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  将（2S，3S）和（2S，3R）β-甲基天门冬氨酸掺入含RGD的肽中。

  摘要：

  我们报告了RGD序列内包含（2S，3R）或（2S，3S）β-甲基天冬氨酸的一系列侧链约束RGD肽的合成和生物学活性。已经测定了这些化合物与整联蛋白受体α（IIb）β3和α（v）β3的结合，并且结果证明了RGD序列内该特定残基的侧链取向的重要性。基于我们的发现，我们的RGD序列的（2S，3S）β-甲基化类似物保持了其与整联蛋白受体的结合力，而（2S，3R）β-甲基化类似物表现出极大的结合亲和力降低。我们的研究表明，天冬氨酰侧链的三维取向是整联蛋白结合的一个非常重要的参数，影响侧链取向的微小变化会引起结合亲和力的急剧变化。这些结果为设计更有效的RGD模拟物提供了重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00206-7