3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,5a,10,10a-octahydroindeno<1,2-d>azepin-10-one | 71546-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,5a,10,10a-octahydroindeno<1,2-d>azepin-10-one
• 英文别名: 7-Ethoxycarbonyl-4b,5,6,7,8,9,9a,10-octahydro-7-azabenzazulen-10-on；ethyl 10-oxo-1,2,4,5,5a,10a-hexahydroindeno[1,2-d]azepine-3-carboxylate
• CAS: 71546-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: AKKMCIPNMQIIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,5a,10,10a-octahydroindeno<1,2-d>azepin-10-one 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIMURA MASARU; SATAKE KYOSUKE; YONEMORI SHIGEAKI; MOROSAWA SHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3232-3239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-5-phenylazepane-4-carboxylic acid 、 苯 、 五氯化磷 、 三氯化铝 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIMURA M.; MOROSAWA S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 5, 1437-1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indeno[1,2-<i>d</i>]azepine Derivatives
  作者：Masaru Kimura、Kyosuke Satake、Shigeaki Yonemori、Shiro Morosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3232

  日期：1980.11

  4-Ethoxyindeno[1,2-d]azepine(18) and 10-bromo-4-ethoxyindeno[1,2-d]azepine were prepared by O-ethylation of indeno[1,2-d]azepin-4-ol(12ab) and 10-bromoindeno[1,2-d]azepin-4-ol(13ab) with Et3OBF4 in 62 and 69% yields, respectively. 12ab was obtained by bromination of 1,2,3,4,5,10-hexahydro-4-indeno[1,2-d]azepine(3) or 1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]azepin-4-one with NBS, and subsequent dehydrobromination of the corresponding bromide formed in situ on basic alumina in 10% yield. When the bromination time was over 20 h, only 13ab was isolated in 20% yield. Direct dehydrogenation of 3 with DDQ gave 10-chloroindeno[1,2-d]azepin-4-ol in 27% yield. The NMR and electronic spectra of 18 indicated the presence of a fully conjugated 14-pi ring system in it. We also investigated the possibility for dehydrogenation of 3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,5a,10,10a-octahydroindeno [1,2-d] azepin-10-one.

  4-乙氧基吲哚[1,2-d]阿扎平(18)和10-溴-4-乙氧基吲哚[1,2-d]阿扎平通过用Et3OBF4对吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇(12ab)和10-溴吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇(13ab)进行O-乙基化制备，产率分别为62%和69%。12ab是通过用NBS对1,2,3,4,5,10-六氢-4-吲哚[1,2-d]阿扎平(3)或1,2,3,4-四氢吲哚[1,2-d]阿扎平-4-酮进行溴化反应得到的，随后在碱性铝土矿上对相应的原位形成的溴化物进行脱溴反应，产率为10%。当溴化时间超过20小时时，仅获得了20%产率的13ab。用DDQ对3进行直接脱氢反应得到10-氯吲哚[1,2-d]阿扎平-4-醇，产率为27%。18的NMR和电子光谱表明其存在一个完全共轭的14-π环体系。我们还研究了3-乙氧羧基-1,2,3,4,5,5a,10,10a-八氢吲哚[1,2-d]阿扎平-10-酮的脱氢可能性。