(1Z,3E)-1-(2-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene | 4625-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-(2-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-((1Z,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)pyridine；2-{(1Z,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl}pyridine；1-cis-3-trans-1--4-phenyl-1.3-butadien；1-cis-3-trans-1-(Pyridyl-(2))-4-phenyl-1.3-butadien；2-[(1Z,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine
• CAS: 4625-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: NJCSDLLKYWVORU-CYQDLDFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-(2-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯（n = 2、3 和 4）的 EE 和 ZE 异构体的光物理和光化学

  摘要：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯 (n = 2, 3 和 4) 的位置异构体已通过常见途径在 EE 和 ZE 几何形状中合成并通过光谱技术进行表征。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文报道了 EE 和 ZE 异构体在非极性溶剂中的光谱、光物理和光化学行为。光异构化通过单线态、绝热和/或绝热机制进行，量子产率通常较低，这是由于内部转化的作用（对于 n = 2 而言更为重要）。特别描述了分子内氢键对2-吡啶基衍生物ZE异构体激发态特性的作用。

  DOI：

  10.1039/b009107n
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (1Z,3E)-1-(2-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯（n = 2、3 和 4）的 EE 和 ZE 异构体的光物理和光化学

  摘要：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯 (n = 2, 3 和 4) 的位置异构体已通过常见途径在 EE 和 ZE 几何形状中合成并通过光谱技术进行表征。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文报道了 EE 和 ZE 异构体在非极性溶剂中的光谱、光物理和光化学行为。光异构化通过单线态、绝热和/或绝热机制进行，量子产率通常较低，这是由于内部转化的作用（对于 n = 2 而言更为重要）。特别描述了分子内氢键对2-吡啶基衍生物ZE异构体激发态特性的作用。

  DOI：

  10.1039/b009107n

文献信息

• Preparation of Butadienylpyridines by Iridium‐NHC‐Catalyzed Alkyne Hydroalkenylation and Quinolizine Rearrangement
  作者：Ramón Azpíroz、Ingo Greger、Luis A. Oro、Vincenzo Passarelli、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez‐Torrente

  DOI：10.1002/chem.202101414

  日期：2021.8.16

  iridium(I) intermediate Ir(κ2O,O’-BHetA)(IPr)(η2-C7H7N). The cyclometalated IrH(κ2O,O’-acac)(κ2N,C–C7H6N)(IPr) complex efficiently catalyzes the hydroalkenylation of aromatic and aliphatic terminal alkynes and enynes with 2-vinylpyridine to afford 2-(4R-butadienyl)pyridines with Z,E configuration as the major reaction products (yield up to 89 %). In addition, unprecedented (Z)-2-butadienyl-5R-pyridine

  铱(I) N-杂环卡宾络合物，其结构式为Ir(κ 2 O,O' -BHetA)(IPr)( η 2 -coe) [BHetA=双杂原子酸根、乙酰丙酮根或乙酸根；IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-卡宾；coe=环辛烯]通过用IPr处理Ir(κ 2 O,O' -BHetA)( η 2 -coe) 2配合物制备。这些配合物与 2-乙烯基吡啶反应，通过铱提供氢化铱(III)-烯基环金属化衍生物 IrH(κ 2 O,O' -BHetA)(κ 2 N , C- C 7 H 6 N)(IPr) (I)中间体Ir(κ 2 O,O'- BHetA)(IPr)( η 2 -C 7 H 7 N)。环金属化 IrH(κ 2 O,O' -acac)(κ 2 N,C– C 7 H 6 N)(IPr) 络合物可有效催化芳香族和脂肪族末端炔烃和烯炔与 2-乙烯基吡啶的加氢烯基化反应，得到 2-主要反应产物为Z、E构型的(
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Photoisomerization mechanisms and photoselectivity of the stereoisomers of 1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene
  作者：G. Bartocci、G. Galiazzo、L. Latterini、E. Marri、U. Mazzucato、A. Spalletti

  DOI：10.1039/b200353h

  日期：2002.6.17

  The positional isomers of 1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene (n = 2, 3 and 4) have been synthesized and characterized by spectrometric techniques.All the four expected stereoisomers (EE, EZ, ZE and ZZ) were prepared for n = 2 while only three and two geometrical isomers were obtained for the positional isomers with n = 3 and 4, respectively. Their excited state properties were investigated by stationary

  已经合成了 1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene (n = 2, 3 and 4) 的位置异构体并通过光谱技术进行了表征。所有四种预期的立体异构体 (EE, EZ , ZE 和 ZZ) 是为 n = 2 制备的，而对于 n = 3 和 4 的位置异构体分别只获得了三个和两个几何异构体。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文描述了直接和三重态敏化激发下的光化学行为。报道了光产物的选择性形成和绝热/绝热机制的作用，并与前一篇论文 (G. Bartocci, G. Galiazzo, U. Mazzucato 和 A. Spalletti，物理学。化学。化学。物理学, 2001, 3, 379–386)。
• Rhodium–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Hydroalkenylation Reactions with 2-Vinylpyridine and 2-Vinylpyrazine: Preparation of Nitrogen-Bridgehead Heterocycles
  作者：Ramón Azpíroz、Andrea Di Giuseppe、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00149

  日期：2018.6.11

  alkynes undergo C–C coupling to yield 2-(butenyl)pyridine or 2-(butadienyl)pyridine RhCl(NHC)κ-N,η2-CH(R)═CH(C5H4N)} complexes by formal hydroalkenylation of the unsaturated bond by vinylpyridine. Reaction of the dinuclear precursors with 2-vinylpyrazine in the presence of pyridine affords the η2 derivative RhCl(IPr)η2-CH2═CH(C4H3N2)}(py). Compound RhCl(IMes)(κ-N,η2-CH2═CHC5H4N) is an efficient catalyst

  式的双核铑- NHC配合的[Rh（μ-Cl）的（NHC）（η 2 -COE）] 2与2-乙烯基吡啶反应，得到螯合化合物的RhCl（NHC）（κ- Ñ，η 2 -CH 2 ═ CHC 5 H 4 N）NHC ＝ IPr，1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-卡宾；IMes，1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑啉-2-卡宾}。应变金属环可以通过吡啶环的取代通过打开的PET小富电子3，得到的RhCl（IPR）η 2 -CH 2 = CH（C 5 H ^ 4 N）}（PET 3），而π配体，例如烯烃或炔烃进行C-C偶联，得到2-（丁烯基）吡啶或2-（丁二烯基）吡啶的RhCl（NHC）κ- Ñ，η 2 -CH（R）= CH（C 5 H 4 N）}通过乙烯基吡啶对不饱和键进行正式的加氢烯基化而形成络合物。在吡啶的存在下2-乙烯基吡嗪双核前体的反应，得到η 2衍生物的RhCl（IPR）η
• A New Access to 4 <i>H</i>-Quinolizines from 2-Vinylpyridine and Alkynes Promoted by Rhodium-N-Heterocyclic-Carbene Catalysts
  作者：Ramón Azpíroz、Andrea Di Giuseppe、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.201300236

  日期：2013.3.18

  Forging the lock that autolocks! RhNHC catalysts promote a new access to 4 H‐quinolizine species from 2‐vinylpyridine and terminal and internal alkynes through CH activation and CC coupling reactions (see figure). N‐Bridgehead heterocycle formation is favored for internal‐ over terminal‐substituted butadienylpyridine derivatives in a thermal 6π‐electrocyclization process.

  锻造自动锁的锁！铑 NHC催化剂促进〜4的新的接入 ħ喹物种由2-乙烯基吡啶和末端和内部炔至C  ħ活化和C  C偶联反应（见图）。在热6π电环化过程中，N-桥头杂环的形成对于内部取代末端取代的丁二烯基吡啶衍生物是有利的。