(1R,6R,7S,10R,11S,12R)-6-Fluoro-11,12-dihydroxy-8,13-dioxa-2,4-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]tridecane-3,5-dione | 119003-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,6R,7S,10R,11S,12R)-6-Fluoro-11,12-dihydroxy-8,13-dioxa-2,4-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]tridecane-3,5-dione
• 英文别名: (1R,6R,7S,10R,11S,12R)-6-fluoro-11,12-dihydroxy-8,13-dioxa-2,4-diazatricyclo[8.2.1.02,7]tridecane-3,5-dione
• CAS: 119003-31-5
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 262.195
• InChiKey: XFQUVHNJYSQMTM-WDVOGFTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5R)-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidin-4-yl ester 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,6R,7S,10R,11S,12R)-6-Fluoro-11,12-dihydroxy-8,13-dioxa-2,4-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]tridecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酰基次萤石与嘧啶的反应。第3部分。5-氟-5,6-二氢嘧啶核苷的合成，立体化学和性质

  摘要：

  使用18 F作为示踪剂，研究了乙酰基次萤石（AcOF）与未保护的尿嘧啶和胞嘧啶核苷在乙酸或水中的反应。对于核苷，通常获得6-乙酰氧基-5-氟和5-氟-6-羟基加合物的两个顺式-非对映异构体，其1 H nmr分析表明它们都具有反构象。尿嘧啶核苷的6-乙酰氧基-5-氟加合物显示出显着的稳定性，并且似乎是令人感兴趣的通用化合物。它们可以转化为迄今未知的相应的5-氟-6-羟基-O 6。，5'-脱水环尿嘧啶核苷。对于胞嘧啶核苷，未观察到6-乙酰氧基-5-氟加合物，而发现其他胞嘧啶加合物在水中以C-4迅速脱氨基，产生相应的尿嘧啶类似物。有趣的是，即使在一对非对映异构体中，也观察到了不同的脱氨速率。

  DOI：

  10.1039/p19880002547

文献信息

• VISSER, GERARD W. M.;HERDER, RENELLA E.;NOORDHUIS, PAUL;ZWAAGSTRA, OENE;H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2547-2554
  作者：VISSER, GERARD W. M.、HERDER, RENELLA E.、NOORDHUIS, PAUL、ZWAAGSTRA, OENE、H+

  DOI：——

  日期：——