4-chloro-6-pyrimidinylferrocene | 1252931-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-pyrimidinylferrocene
• 英文别名: ferrocenyl chloropyrimidine；4-chloro-6-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenepyrimidin-1-ide;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1252931-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFeN₂
• 分子量: 298.555
• InChiKey: UTTDTCXAMYYBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-pyrimidinylferrocene 、 1-萘硼酸 在 [PdCl[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3)-N2C4H2Cl]PPh3] Cs₂CO₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以18%的产率得到[(η5-C5H5)iron(II)(η5-C5H4C4H2N2C10H7)]
  参考文献：
  名称：

  通过逐步偶联途径合成与多齿配体钯环的结构表征 - 含卤化物作为有效催化剂和底物的钯环

  摘要：

  通过含有卤化物的二茂铁钯环 [PdCl({(η5-C5H5)}Fe{(η5-C5H3)N2C4H2Cl})(PPh3)] (1) 的 Suzuki 偶联反应方便地制备了一系列具有多齿配体的二茂铁钯环和芳基硼酸，无需额外的钯催化。在没有额外碱的情况下，胺化也以高产率发生。该新方案成功应用于类似含卤化物的钯环 [PdCl({(η5-C5H5)}Fe{(η5-C5H3)NC5H3Br})(PPh3)] (15) 和 Buchwald-Hartwig 胺化的 Suzuki 偶联反应类似络合物 [PdCl({(η5-C5H5)}Fe{(η5-C5H3)NC5H3Br})(DCPAB)] (32)，其中 DCPAB = 2-二环己基膦酰基-2'-(N,N-二甲氨基)联苯. 含卤化物的钯环在偶联反应中充当有效的催化剂和底物。37 个新样品已通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱以及 ESI-MS 进

  DOI：

  10.1002/ejic.201100617
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 以 not given 为溶剂， 生成 4-chloro-6-pyrimidinylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of tetranuclear cluster monophosphine-cyclopalladated ferrocenylpyrimidinone complexes from the palladium-catalyzed hydroxylation of chloropyrimidine

  摘要：

  将单体三苯基膦-环戊二烯基氯化嘧啶[PdCl{[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}(PPh3)]与氢氧化钾进行羟基化反应，得到了第一个四核团单膦-钯环[Pd{[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2O]}(PPh3)]4。此外，通过相同的方法还成功合成了类似的三环己基膦四核团钯环。

  DOI：

  10.1039/c0cc01870h

文献信息

• Two fluorescent cyclopalladated arylpyrazine complexes: synthesis, crystal structures and application in the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid
  作者：Zhi-Qiang Xiao、Chen Xu、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-015-9942-1

  日期：2015.8

  Additionally, the structures of both complexes were determined by single-crystal X-ray analysis. These palladacycles are fluorescent in CH2Cl2 at room temperature. They have been applied to the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid, giving the desired products in good yields.

  已合成并表征了环钯芳基吡嗪配合物的两个 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos) 加合物。此外，两种配合物的结构均通过单晶 X 射线分析确定。这些钯环在室温下在 CH2Cl2 中发出荧光。它们已应用于 N-杂芳基卤化物与 1,4-苯二硼酸的双 Suzuki 偶联，以良好的产率得到所需的产物。