2-[5-Cyano-6-ethoxy-4-phenyl-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile | 143815-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[5-Cyano-6-ethoxy-4-phenyl-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[[5-Cyano-6-ethoxy-4-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 143815-73-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₆O
• 分子量: 460.538
• InChiKey: FEAUMEUYHCCDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Cyano-6-ethoxy-4-phenyl-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到6-Ethoxy-2,8-diphenyl-1,3,4,10a-tetrahydro-2H,9H-2,4a,5-triaza-phenanthrene-7,10,10-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterotricyclic Compounds Containing the [1,8]Naphthyridine Group by Thermal Isomerization of 2-Dialkylamino-3-vinylpyridines

  摘要：

  2-N,N-二烷基氨基-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶在极性溶剂中通过[1,5]氢转移反应，随后形成碳-碳键，生成含有[1,8]萘啶结构的异杂环化合物。反应时间显著依赖于所用溶剂和氨基部分的立体电子效应。噻唑烷基团的存在导致热异构化以区域选择性发生。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26229
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-6-ethoxy-3-formyl-4-phenylpyridine 在 亚硝酸特丁酯 、 ammonium acetate 、 正丁胺 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[5-Cyano-6-ethoxy-4-phenyl-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterotricyclic Compounds Containing the [1,8]Naphthyridine Group by Thermal Isomerization of 2-Dialkylamino-3-vinylpyridines

  摘要：

  2-N,N-二烷基氨基-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶在极性溶剂中通过[1,5]氢转移反应，随后形成碳-碳键，生成含有[1,8]萘啶结构的异杂环化合物。反应时间显著依赖于所用溶剂和氨基部分的立体电子效应。噻唑烷基团的存在导致热异构化以区域选择性发生。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26229