3β,24R-diacetoxycholest-5-ene | 90211-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,24R-diacetoxycholest-5-ene
• 英文别名: cholestene-(5)-diyl-(3β.24α_F)-diacetate；(10R)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4R)-4-acetoxy-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Cholesten-(5)-diyl-(3β.24α_F)-diacetat；3β.24α_F-Diacetoxy-cholesten-(5)；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-acetyloxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 90211-87-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: YQSKIYUSZBFSRW-KYJBBQLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,24R-diacetoxycholest-5-ene 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (R)-24-hydroxycholesterol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  从去甾醇中高度立体选择性地合成C-24和C-25氧固醇。

  摘要：

  C-24和C-25氧固醇的侧链具有高度立体选择性的新结构，这是通过使用醋酸去甾醇作为起始原料，并以100％的de（非对映异构体过量）作为主要步骤，改进了Sharpless催化不对称二羟基化反应而实现的。结果比通常的不对称二羟基化方法好得多。开发了亚硝酸叔丁酯/ 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基自由基/ FeCl3催化剂体系，以活化分子氧以进行24-羟基胆固醇的好氧氧化，并以86.2％的收率获得了24-酮胆固醇。以前从未报道过氧化系统。还提出了催化好氧氧化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.003
• 作为产物：
  描述：

  (22E),(24S)-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-22-en-24-ol 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β,24R-diacetoxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Squalamine Dessulfate
  作者：R Moriarty

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10116-

  日期：1995.7.17
• Investigation on the synthesis of 24-(R)-hydroxycholesterol
  作者：Haiyun Zhao、Zhicheng Zhong、Maojie Chen、Bin Sun、Jiayang Wang、Can Jin

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109227

  日期：2023.7