2-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-10-one | 16572-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-10-one
• 英文别名: 2-Chloro-10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten；2-Chlor-10-oxodibenzocycloheptadien；2-Chloro-10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten；13-Chlorotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-9-one
• CAS: 16572-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: OJXGVYFZSXSLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  384.1±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-10-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-(2-Chloro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-yl)-1-methyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  氯氮平类似物的合成及其对大鼠脑中氯氮平和螺哌啶醇结合位点的亲和力。

  摘要：

  氯氮平类似物（某些是通过新颖，短于先前描述的合成方法制备的）被评估为潜在的抗精神病药，其使用的大鼠前脑中的氯氮平结合位点本质上非毒蕈碱和非多巴胺能，[3H]氯氮平被已知的抗精神病药所取代。在阿托品存在下，氯氮平与毒蕈碱部位的结合被抑制。在阿托品存在下，氯氮平类似物置换[3H]氯氮平代表非毒蕈碱结合，而在不存在阿托品的情况下置换代表毒蕈碱（胆碱能）加非毒蕈碱结合。类似物对多巴胺结合位点的相对亲和力取决于它们从大鼠尾状核的结合位点置换[3 H]螺哌啶醇的能力。在一定程度上，对大鼠前脑中非毒蕈碱型氯氮平位点的结合亲和力反映了特定药物的抗精神病潜力，氯氮平的二苯并5H-环庚烯类似物与氯氮平本身一样有效。与非毒蕈碱型氯氮平位点的牢固结合不依赖于三环系统上氯原子的存在。氯氮平的二苯并5H- [1,4]二氮杂环中的一个或两个氮原子似乎是强烈抑制氯氮平与大鼠尾状核中螺哌啶醇位点结合所必需的。氯氮平及其二苯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00141a001
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-chlorophenylacetic acid 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  氯氮平类似物的合成及其对大鼠脑中氯氮平和螺哌啶醇结合位点的亲和力。

  摘要：

  氯氮平类似物（某些是通过新颖，短于先前描述的合成方法制备的）被评估为潜在的抗精神病药，其使用的大鼠前脑中的氯氮平结合位点本质上非毒蕈碱和非多巴胺能，[3H]氯氮平被已知的抗精神病药所取代。在阿托品存在下，氯氮平与毒蕈碱部位的结合被抑制。在阿托品存在下，氯氮平类似物置换[3H]氯氮平代表非毒蕈碱结合，而在不存在阿托品的情况下置换代表毒蕈碱（胆碱能）加非毒蕈碱结合。类似物对多巴胺结合位点的相对亲和力取决于它们从大鼠尾状核的结合位点置换[3 H]螺哌啶醇的能力。在一定程度上，对大鼠前脑中非毒蕈碱型氯氮平位点的结合亲和力反映了特定药物的抗精神病潜力，氯氮平的二苯并5H-环庚烯类似物与氯氮平本身一样有效。与非毒蕈碱型氯氮平位点的牢固结合不依赖于三环系统上氯原子的存在。氯氮平的二苯并5H- [1,4]二氮杂环中的一个或两个氮原子似乎是强烈抑制氯氮平与大鼠尾状核中螺哌啶醇位点结合所必需的。氯氮平及其二苯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00141a001

文献信息

• Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130
  作者：Fouche、Blondel、Horclois、James、Leger、Poiget

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and SAR of phenylamino-substituted 5,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ones and 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-ones as p38 MAP kinase inhibitors
  作者：Angelika Dorn、Verena Schattel、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.107

  日期：2010.5

  The p38 MAP kinase is a key enzyme in inflammatory diseases as it is involved in the biosynthesis of proinflammatory cytokines such as TNF-alpha and IL-1 beta. Small molecule p38 inhibitors suppress the production of these cytokines and therefore p38 is a promising drug target for novel anti-inflammatory therapeutics. In this study, we report the design, synthesis, and SAR of novel N-substituted 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-ones and 5,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ones as p38 inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE, PAULIS, T.;BETTS, C. R.;SMITH, H. E.;MOBLEY, P. L.;MANIER, D. H.;SULS+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 9, 1021-1026
  作者：DE, PAULIS, T.、BETTS, C. R.、SMITH, H. E.、MOBLEY, P. L.、MANIER, D. H.、SULS+

  DOI：——

  日期：——