O3-benzyl-6-bromo-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enofuranurononitrile | 57972-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O3-benzyl-6-bromo-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enofuranurononitrile
• 英文别名: O³-benzyl-6-bromo-O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enofuranurononitrile
• CAS: 57972-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: KMHRCVAVPDAACT-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O3-benzyl-6-bromo-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enofuranurononitrile 、 对甲基苯肼 生成 (4S)-4-[5-amino-2-(toluene-4-sulfonyl)-2H-pyrazol-3-yl]-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-β-D-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  派生Ç -Glycosyliques三十一。合成溴化合成氰基氰基-2-氰基-2-苯乙炔。通讯准则† ‡

  摘要：

  C-糖基衍生物XXXI。2-溴-2-氰基乙烯基合成子在碳水化合物化学中的一些用途

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590326

文献信息

• Dérivés C-glycosyliques XXVI. Nouvelles voies d'accès à des<i>C</i>-nucléosides isoxazoliques et thiophéniques Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Olivier Martin、Jean-Bernard Zumwald、Nghiep Le-Hong、Françoise Perret

  DOI：10.1002/hlca.19750580627

  日期：1975.7.16

  Abstract3‐O‐benzyl (and 3‐O‐methyl)‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylo‐dialdo‐1,4‐furanoses treated with bromocyanomethylidene‐ or bromoacylmethylidene‐triphenylphosphoranes gave in good yields the corresponding olefinic sugars. These compounds, which bear three adjacent electrophilic carbon atoms (C(5), C(6), C(7)) constitute useful synthetic intermediates in carbohydrate chemistry. They represent, for example, good starting materials for the preparation of 3‐glycosylisoxazoles, 5‐glycosylisoxazoles and 2‐glycosylthiophenes.