三(4-溴-2,3,5,6-四甲基苯基)硼烷 | 321735-68-6

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 三(4-溴-2,3,5,6-四甲基苯基)硼烷
• 英文名称: tris(bromoduryl)borane
• 英文别名: tris(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)borane；tris(4-bromoduryl)borane
• CAS: 321735-68-6
• 化学式: C₃₀H₃₆BBr₃
• 分子量: 647.139
• InChiKey: CDDHNGCDCAKILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-溴-2,3,5,6-四甲基苯基)硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 三(2',3',5',6'-四甲基联苯-4-羧酸)硼烷
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架中受阻路易斯对的精确距离控制和功能调节

  摘要：

  我们报告了金属有机骨架（MOF）中受挫路易斯对（FLP）的构建，其中路易斯酸（LA）和路易斯碱（LB）都固定在主链上。锚定三位有机硼连接体 LA 和单位连接体 LB 以分离四面体几何形状中的金属氧化物簇，从而可以精确控制它们之间的距离。由于单位 LB 连接体的类型不同（吡啶、苯酚、苯胺和苯甲醇），构建了一系列 11 个 FLP，分别给出 7.1、5.5、5.4 和 4.8 Å 的固定距离，由11 B– 1 H 揭示固态核磁共振波谱。将 LA 和 LB 保持固定距离使得可以通过改变单位 LB 连接体中的官能团来研究静电效应，而 LA 对应物不受影响。这种方法为 FLP 诱导的催化活性位点提供了新的化学环境。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03133
• 作为产物：
  描述：

  Tris(2,3,5,6-tetramethylphenyl)borane 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到三(4-溴-2,3,5,6-四甲基苯基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  一种蓝色热激活延迟荧光材料及其制备方法

  摘要：

  本发明属光电显示器件技术领域，具体涉及一种蓝色热激活延迟荧光材料及其制备方法。本发明提供了一种蓝色热激活延迟荧光材料，其结构式如式(I)所示。本发明还提供了一种蓝色热激活延迟荧光材料的制备方法，包括将4,4,5,5‑四甲基‑2‑(吡喃‑1‑基)‑1,3,2‑二氧杂硼烷和三(4‑溴‑2,3,5,6‑四甲基苯基)硼烷通过反应制得式(I)所示化合物。本发明提供了一种蓝色热激活延迟荧光材料及其制备方法，解决了现有的TADF小分子蓝光材料及其白光电致发光器件的效率不高，且易产生聚集淬灭发光效应的技术问题。

  公开号：

  CN113307821A

文献信息

• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• In Situ Formation of Frustrated Lewis Pairs in a Water‐Tolerant Metal‐Organic Framework for the Transformation of CO ₂
  作者：Serhii Shyshkanov、Tu N. Nguyen、Fatmah Mish Ebrahim、Kyriakos C. Stylianou、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201901171

  日期：2019.4.8

  Frustrated Lewis pairs (FLPs) consist of sterically hindered Lewis acids and Lewis bases, which provide high catalytic activity towards non‐metal‐mediated activation of “inert” small molecules, including CO2 among others. One critical issue of homogeneous FLPs, however, is their instability upon recycling, leading to catalytic deactivation. Herein, we provide a solution to this issue by incorporating

  沮丧的路易斯对（FLP）由位阻的路易斯酸和路易斯碱组成，它们对非金属介导的“惰性”小分子（包括CO 2等）的非金属活化提供了高催化活性。但是，均相FLP的一个关键问题是它们在回收后的不稳定性，从而导致催化失活。本文中，我们通过将庞大的路易斯酸官能化配体并入耐水金属有机骨架（MOF）（名为SION-105）中，并使用路易斯碱性二胺底物在其中原位形成FLP，从而为该问题提供了解决方案财政部。使用CO 2作为C1原料，这种结合可以有效地将多种二胺底物有效转化为苯并咪唑。可以通过用MeOH洗涤轻松地重新使用SION‐105，并多次重复使用而不会失去其身份和催化活性，这突出了MOF方法在FLP化学中的优势。
• Porous Organic Polymer Films with Tunable Work Functions and Selective Hole and Electron Flows for Energy Conversions
  作者：Cheng Gu、Ning Huang、Youchun Chen、Huanhuan Zhang、Shitong Zhang、Fenghong Li、Yuguang Ma、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.201510723

  日期：2016.2.24

  Organic optoelectronics are promising technologies for energy conversion. However, the electrode interlayer, a key material between active layers and conducting electrodes that controls the transport of charge carriers in and out of devices, is still a chemical challenge. Herein, we report a class of porous organic polymers with tunable work function as hole‐ and electron‐selective electrode interlayers

  有机光电是用于能量转换的有前途的技术。然而，电极夹层是控制有源载流子进出器件的活性层和导电电极之间的关键材料，仍然是一种化学挑战。在这里，我们报告了一类具有可调功函数的多孔有机聚合物，作为空穴和电子选择电极夹层。具有有机硼烷和咔唑单元的网络显示出极低的功函选择性电子流；而在离子连接和电氧化作用下，网络显着增加了功函并转变为空穴传导。我们展示了它们在能量转换太阳能电池和发光二极管中作为阳极和阴极中间层的出色功能。
• Tridurylboranes Extended by Three Arylethynyl Groups as a New Family of Boron-Based π-Electron Systems
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Toshiaki Shirasaka、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ol006660q

  日期：2000.12.1

  series of tris(phenylethynylduryl)boranes (R-C(6)H(4)-C&tbd1;C-duryl)(3)B with various substituents R have been prepared as air-stable solids owing to the steric protection of the boron atom by the three bulky duryl groups. These compounds show unique photophysical properties due to the p(pi)-pi conjugation through the p-orbital on the boron atom. In particular, a push-pull type derivative with R =

  由于硼原子的空间保护作用，已将一系列具有各种取代基R的三（苯基乙炔基二氢基）硼烷（RC（6）H（4）-C＆tbd1; C-二氢基）（3）B制备为空气稳定的固体三个笨重的duryl组。这些化合物由于通过硼原子上的p轨道的p（pi）-pi共轭而显示出独特的光物理性质。特别是，R = NMe（2）的推挽型导数显示出显着的从蓝色到橙色的荧光溶剂化变色现象。
• The equilibria and conversions between three excited states: the LE state and two charge transfer states, in twisted pyrene-substituted tridurylboranes
  作者：Ming-Guang Ren、Mao Mao、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c2cc17663g

  日期：——

  Excited-state conversions were observed from a series of twisted pyrene-substituted tridurylboranes, corresponding to a locally excited (LE) state, a more planar charge transfer (CT) state with a higher fluorescence quantum efficiency, and a more twisted CT state.

  观察到一系列扭曲的芘取代三苯硼化合物的激发态转化，分别对应于局部激发（LE）态、具有更高荧光量子效率的更平面的电荷转移（CT）态和更扭曲的CT态。