2-pyridylselenobutanoic acid | 1124321-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylselenobutanoic acid
• 英文别名: 4-Pyridin-2-ylselanylbutanoic acid；4-pyridin-2-ylselanylbutanoic acid
• CAS: 1124321-82-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂Se
• 分子量: 244.152
• InChiKey: FGIXSZPXIZGUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pyridylselenobutanoate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-pyridylselenobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基/萘基/（二苯基）甲基硒代取代的链烷酸的合成与表征：2-吡啶基硒代乙酸，2-萘基硒代乙酸和2-（二苯基）甲基硒代乙酸的X射线结构

  摘要：

  一些新颖的和合成地重要吡啶基/萘/（二苯基）甲硒的取代的链烷酸（20 - 25），使用一种高效且操作简单的策略已被合成。起始衬底，乙基吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）很容易被治疗乙基chloroalkanoates的制备7（一- ç）与亲核硒试剂RSeNa +，从联吡啶/二萘/二裂解产生（二苯甲基）二硒化物（1 – 6）与硼氢化钠的乙醇溶液。乙基吡啶/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）上基本水解和随后酸化得到吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸（20 - 25）以优良产率。这些硒代链烷酸酯（8 – 13）和硒代链烷酸（20 – 25）已经通过元素分析和各种光谱技术进行了表征。NMR（1 H，13 C和77 Se），IR和质谱。2-吡啶基硒酸乙烯酸（20a的分子结构），还借助单晶X射线分析建立了2-萘基硒代乙酸（23a）和2-（二苯基）甲基硒代乙酸（24a）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.020

文献信息

• Synthesis, characterization, structures and GPx mimicking activity of pyridyl and pyrimidyl based organoselenium compounds
  作者：Ananda S. Hodage、C. Parashiva Prabhu、Prasad P. Phadnis、Amey Wadawale、K.I. Priyadarsini、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.035

  日期：2012.12

  Pyridyl and pyrimidyl based organoselenium compounds have been synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Molecular structures of 2,2'-dipyrimidyl diselenide (1b), 2,2'-dipyrimidyl selenide (2b) and 2-pyrimidyl seleno ethanoic acid (3d) have been determined by single crystal X-ray diffraction analyses. The 3d is associated in the solid state through hydrogen bonding between carboxylic acid proton and N2 of the pyrimidyl ring of an adjacent molecule. The in vitro GPx-like catalytic activity for these compounds was evaluated by H-1 NMR and HPLC methods where H2O2 was reduced by dithiothreitol (DTTred) and glutathione (GSH) as a thiol cofactor, respectively, in the presence of catalytic amounts of organoselenium compounds. The electron density around selenium atom (-SeSe- or -Se-) which is reflected by Se-77H-1} NMR chemical shifts, has been found to be one of the crucial factors in influencing their overall GPx like activity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of novel pyridyl/naphthyl/(diphenyl)methylseleno substituted alkanoic acids: X-ray structure of 2-pyridylselenoethanoic acid, 2-naphthylselenoethanoic acid and 2-(diphenyl)methylselenoethanoic acid
  作者：Aman Bhalla、Yogesh Nagpal、Rajeev Kumar、S.K. Mehta、K.K. Bhasin、S.S. Bari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.020

  日期：2009.1

  sodium borohydride in ethanol. The ethyl pyridyl/naphthyl/(diphenyl)methylseleno substituted alkanoates (8–13) on basic hydrolysis and subsequent acidification afford pyridyl/naphthyl/(diphenyl) methylseleno substituted alkanoic acids (20–25) in excellent yields. These selenoalkanoates (8–13) and selenoalkanoic acids (20–25) have been characterized by elemental analysis and various spectroscopic techniques

  一些新颖的和合成地重要吡啶基/萘/（二苯基）甲硒的取代的链烷酸（20 - 25），使用一种高效且操作简单的策略已被合成。起始衬底，乙基吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）很容易被治疗乙基chloroalkanoates的制备7（一- ç）与亲核硒试剂RSeNa +，从联吡啶/二萘/二裂解产生（二苯甲基）二硒化物（1 – 6）与硼氢化钠的乙醇溶液。乙基吡啶/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）上基本水解和随后酸化得到吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸（20 - 25）以优良产率。这些硒代链烷酸酯（8 – 13）和硒代链烷酸（20 – 25）已经通过元素分析和各种光谱技术进行了表征。NMR（1 H，13 C和77 Se），IR和质谱。2-吡啶基硒酸乙烯酸（20a的分子结构），还借助单晶X射线分析建立了2-萘基硒代乙酸（23a）和2-（二苯基）甲基硒代乙酸（24a）。