hexadecyl 6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1242174-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadecyl 6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1242174-19-1
• 化学式: C₂₂H₄₃ClO₅
• 分子量: 423.033
• InChiKey: OHURYBDBCXTBGK-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl 6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 hexadecyl 6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基在烷基糖苷同晶型中的作用：烷基6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成和热行为

  摘要：

  制备了一系列同源的烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷两亲物，以试图确定羟基在烷基糖苷的介晶行为中的作用。合成是通过在DMF中用甲基磺酰氯氯化烷基β- d-吡喃葡萄糖苷中的糖部分，然后金属介导的脱卤来确保烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷来进行的，其中烷基链长从C 9至C 16。使用偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射法评估了这些6-脱氧烷基糖苷的介晶行为。较低的同系物在低于环境温度之前显示出单向性SmA相，而较高的同系物形成可塑性相。从实验d间距和分子的计算得出的长度可以推断出SmA相的部分叉指状双层结构。将结果与普通烷基葡糖吡喃糖苷和C-2–C-6碳原子上保留有羟基的烷基和2-脱氧葡糖吡喃糖苷烷基在C-2处不含羟基的结果进行了比较，比较结果表明，介晶行为。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-十六烷氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexadecyl 6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基在烷基糖苷同晶型中的作用：烷基6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成和热行为

  摘要：

  制备了一系列同源的烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷两亲物，以试图确定羟基在烷基糖苷的介晶行为中的作用。合成是通过在DMF中用甲基磺酰氯氯化烷基β- d-吡喃葡萄糖苷中的糖部分，然后金属介导的脱卤来确保烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷来进行的，其中烷基链长从C 9至C 16。使用偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射法评估了这些6-脱氧烷基糖苷的介晶行为。较低的同系物在低于环境温度之前显示出单向性SmA相，而较高的同系物形成可塑性相。从实验d间距和分子的计算得出的长度可以推断出SmA相的部分叉指状双层结构。将结果与普通烷基葡糖吡喃糖苷和C-2–C-6碳原子上保留有羟基的烷基和2-脱氧葡糖吡喃糖苷烷基在C-2处不含羟基的结果进行了比较，比较结果表明，介晶行为。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.04.006