(20R,22R)-2β,3β-dihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one | 544409-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2β,3β-dihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
• 英文别名: 14,15-anhydro-20-hydroxy-25-O-trifluoroacetylecdysone 20,22-acetonide；[4-[(4R,5R)-5-[(2S,3R,5R,9R,10R,13R,17S)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,9,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbutan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 544409-54-3
• 化学式: C₃₂H₄₅F₃O₇
• 分子量: 598.7
• InChiKey: CEODTLOUYCSAHV-XRLIJOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β-dihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 stachysterone B
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.

  DOI：

  10.1023/a:1022433423370
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 (20R,22R)-2β,3β-dihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.

  DOI：

  10.1023/a:1022433423370