5,6,7,12,13,14-hexahydro-6,13-methanodibenzocyclodecen-15-one | 99030-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,7,12,13,14-hexahydro-6,13-methanodibenzocyclodecen-15-one
• 英文别名: Tetracyclo[8.8.1.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7,12,14,16-hexaen-19-one
• CAS: 99030-04-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: YNZSEPXHQCCLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,12,13,14-hexahydro-6,13-methanodibenzocyclodecen-15-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxycarbonyl-5,6,7,12,13,14-hexahydrodibenzocyclodecene
  参考文献：
  名称：

  在5,6,7,12,13,14-六氢-6,13-​​甲基二苯并[ a，f ]环癸烯的光化学反应中，两个苯环对羰基的立体动力学保护使其不与三重态n→π*猝灭剂相互作用-15-一

  摘要：

  在柔性5,6,7,12,13,14-六氢-6,13-​​甲亚甲基二苯并[ a，f ]环癸烯-15- （1）的光解中，两个环状苯环保护羰基免受相互作用用三重态淬灭剂（如萘）。

  DOI：

  10.1039/c39900000930
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 11-oxodibenzobicyclo<4.4.1>undeca-3,8-diene-1,6-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6,7,12,13,14-hexahydro-6,13-methanodibenzocyclodecen-15-one
  参考文献：
  名称：

  On the conformation of benzo-annelated bicyclo[4.4.1]undecanes, bicyclo[5.5.1]tridecanes, and a bicyclo[5.4.1]dodecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a023

文献信息

• Photochemistry of carbonyl-bridged dibenzocyclodecadienes
  作者：Shuntaro Mataka、Seung Taeg Lee、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/p29900002017

  日期：——

  The photolyses of 5,6,7,12,13,14-hexahydro-6,13-methanodibenzo[A,F]cyclodecen-15-ones 1, 2 and 3 have been investigated. After Norrish type 1 cleavage, diester 1 gave the alkenes E-5 and Z-5via loss of carbon monoxide and hydrogen transfer, while 2 and 3 gave ketenes 10a and 10b, respectively, by transannular migration of an α-hydrogen, which was quenched with MeOH, giving the monoester 6 and diesters

  5,6,7,12,13,14六氢-6,13- methanodibenzo的photolyses [A，F] cyclodecen-15酮1，2和3进行了研究。在Norrish 1型裂解后，二酯1通过一氧化碳的损失和氢的转移产生了烯烃E - 5和Z - 5，而2和3通过环过环转移了α-氢，分别得到了烯酮10a和10b。用甲醇骤冷，给单酯6和二酯顺- 11和反式-分别为11。氘代2和3的光解表明氢转移是分子内过程，而Norrish 1型裂解是决定速率的步骤（K H / K D = 1.09±0.05）。萘是有效灭火的光解1，2和3在-70℃，但淬火是不完全的，在5℃。据推测，两个环状苯环可能通过立体动力学反转而包围羰基，并且萘分子的距离不能足够接近以进行能量转移。
• [3.3]Orthocyclophanes with facing benzene and naphthalene rings
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Takao Mimura、Toshizumi Hirota、Keisuke Takuma、Hiroshi Kobayashi、Masashi Tashiro、Kiyohisa Imada、Minoru Kuniyoshi

  DOI：10.1021/jo00389a004

  日期：1987.6
• MATAKA, SHUNTARO;LEE, SEUNG TAEG;TASHIRO, MASASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 930-931
  作者：MATAKA, SHUNTARO、LEE, SEUNG TAEG、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;LEE, SEUNG TAEG;TASHIRO, MASASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N1, C. 2017-2021
  作者：MATAKA, SHUNTARO、LEE, SEUNG TAEG、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;HIROTA, TOSHIZUMI;TAKUMA, KEISUKE;KO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 14, 973
  作者：MATAKA, SHUNTARO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、HIROTA, TOSHIZUMI、TAKUMA, KEISUKE、KO+

  DOI：——

  日期：——