(3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10aR)-6-(1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,5a-dimethyl-1-methylene-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene | 77081-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10aR)-6-(1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,5a-dimethyl-1-methylene-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene
• 英文别名: 3-methylene-A-nor-5β-cholestane；3-Methylen-A-nor-5β-cholestan
• CAS: 77081-72-2
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: AVVRLDUZIJJHOY-QBUDHTHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10aR)-6-(1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,5a-dimethyl-1-methylene-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene 在 氯仿 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 A-nor-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS. V. THE REACTION OF 3,5-CHOLESTADIENE^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01533a048
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10aR)-6-(1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,5a-dimethyl-1-methylene-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS. V. THE REACTION OF 3,5-CHOLESTADIENE^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01533a048

文献信息

• Trapping of radical intermediate in reaction of sulphonates with sodium iodide/zinc/dme. Total frontier orbital control of stereoselectivity in ring closure.
  作者：Suresh K. Pradhan、Jayant N. Kolhe、Jehangir S. Mistry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85633-6

  日期：1982.1

  Reductive cyclization has been shown to accompany reduction on NaI/Zn/DME treatment of sulphonates of γ,δ- unsaturated alcohols. Stereoselectivity is due to FMO control with axial extension of SOMO of cyclohexyl radical playing a crucial role.

  已显示还原环化伴随着NaI / Zn / DME处理γ，δ-不饱和醇磺酸盐的减少。立体选择性归因于FMO的控制，而环己基自由基的SOMO轴向延伸起着至关重要的作用。