N-methyl-3-(2-methyl-5-nitro-1H-inden-3-yl)pyrrolidin-2-one | 1197191-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: N-methyl-3-(2-methyl-5-nitro-1H-inden-3-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-methyl-6-nitro-3H-inden-1-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1197191-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: XDXACVRCJOXRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(2-methyl-5-nitro-1H-inden-3-yl)pyrrolidin-2-one 在 aluminium hydride 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-inden-5-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/54257

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-3-(2-methyl-5-nitro-1H-inden-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/54257

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Indene-based frameworks targeting the 5-HT6 serotonin receptor: Ring constraint in indenylsulfonamides using cyclic amines and structurally abbreviated counterparts
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Sara López-Pérez、Jordi Frigola、Ramon Mercè、Jörg Holenz、Marta Pujol、Enrique Hernández

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.006

  日期：2009.10

  Further studies in quest of 5-HT6 serotonin receptor ligands led to the design and synthesis of a few selected examples of N-(inden-5-yl)sulfonamides with a ring-constrained aminoethyl side chain at the indene 3-position, some of which exhibited a high binding affinity, such as the pyrrolidine analogue 28 (Ki = 3 nM). Moreover, the structurally abbreviated N-(inden-5-yl)sulfonamides showed Ki values

  对5-HT 6血清素受体配体的进一步研究导致设计和合成了一些选定的实例，这些实例在茚3位具有环约束的氨乙基侧链的N-（茚基-5-基）磺酰胺，一些其表现出高的结合亲和力，例如吡咯烷类似物28（K i  = 3 nM）。而且，结构缩写的N-（茚基-5-基）磺酰胺显示K i值⩾43nM，这表明N，N结合需要3-氨基乙基或在茚3-位的构象受限的氨基乙基侧臂。然后在功能性cAMP刺激试验中测试了选定的化合物，发现它们可作为5-HT 6拮抗剂，尽管在微摩尔水平上具有中等效力。
• INDENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Alcalde-Pais Maria De Las Ermitas

  公开号：US20090163547A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention makes reference to new indene derivatives with general formula (I), as well as to their preparation procedures, their application as medicament and the pharmaceutical compositions containing them. The new compounds of formula (I) show affinity for 5-HT 6 receptors and are, therefore, effective for treating diseases mediated by these receptors.

  本发明涉及一种新的茚烯衍生物，其通式为（I），以及它们的制备方法、作为药物的应用和含有它们的药物组合物。公式（I）的新化合物显示出对5-HT6受体的亲和力，因此对于治疗由这些受体介导的疾病是有效的。
• Indene derivatives, their preparation and use as medicaments
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP2202222A2

  公开（公告）日：2010-06-30

  The present invention makes reference to new indene derivatives with general formula (I), as well as to their preparation procedures, their application as medicament and the pharmaceutical compositions containing them. The new compounds of formula I show affinity for 5-HT6 receptors and are, therefore, effective for treating diseases mediated by these receptors.

  本发明涉及通式（I）的新茚衍生物，以及它们的制备程序、作为药物的应用和含有它们的药物组合物。式 I 的新化合物显示出对 5-HT6 受体的亲和力，因此可有效治疗由这些受体介导的疾病。
• US8217041B2
  申请人：——

  公开号：US8217041B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• [EN] INDENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES D'INDENE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2007054257A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention makes reference to new indene derivatives with general formula (I), as well as to their preparation procedures, their application as medicament and the pharmaceutical compositions containing them. The new compounds of formula (I) show affinity for 5-HT₆ receptors and are, therefore, effective for treating diseases mediated by these receptors.
  [FR] La présente invention concerne des nouveaux dérivés d'indène de formule générale (I), de même que des procédures pour leur préparation, leur application en tant que médicament et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. Les nouveaux composés de formule (I) présentent une affinité pour les récepteurs de la 5-HT₆ et ils sont donc efficaces pour le traitement des maladies induites par ces récepteurs.