6-Methyl-chromon-carbonsaeure-2-methylester | 57744-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methyl-chromon-carbonsaeure-2-methylester
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 57744-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD03424510
• 分子量: 218.209
• InChiKey: SQNCAMKGCRBIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-chromon-carbonsaeure-2-methylester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 二乙酰氧基二乙氧基硅烷 、 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.2h， 生成 methyl (S)-6-methyl-4-oxo-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硅氧呋喃不对称乙烯基加成到 2-酯取代色酮中制备色曼酮内酯的简明立体发散方法

  摘要：

  描述了铜 (I) 催化的硅氧基呋喃不对称乙烯基加成到 2-酯取代色酮中。该方法根据所使用的配体产生了具有不同非对映选择性的对映富集色满酮内酯，并能够以优异的立体选择性实现 (-)-blennolide B 的简明和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203128
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到6-Methyl-chromon-carbonsaeure-2-methylester
  参考文献：
  名称：

  Reddy, K. R. S.; Srimannarayana, G.; Rao, N. V. Subba, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 600 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chromone-2-carboxylate Scaffold: An Important Pharmacophore with Diverse Biological Properties
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Shiva Kumar Punna、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Vijay Kumar Ganapathi、Devender Yadav Mamindla、Ramesh Konakalla、Gopala Krishna Bodala、Mahendar Reddy Bakangari、Sainath Dharmavaram Kottam、Dilip Jarikote、Taterao Potewar、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00407

  日期：2023.7.7

  an alternative one-pot methodology but also allows chemists to start from different raw materials (2-fluoroacetophenone) other than the traditional ortho-hydroxyacetophenone for maintaining the regioselectivity in the cyclization step. We further demonstrated the utility of our protocol by successfully extending the application to the synthesis of two natural products (Halenic acids A and B), various

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。
• MOUYSSET, GENEVIEVE;PAYARD, MARC;TRONCHE, PIERRE;BASTIDE, JANINE;BASTIDE,+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 199-202
  作者：MOUYSSET, GENEVIEVE、PAYARD, MARC、TRONCHE, PIERRE、BASTIDE, JANINE、BASTIDE,+

  DOI：——

  日期：——
• 3-SPIRO-7-HYDROXAMIC ACID TETRALINS AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160304462A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention is directed to inhibitors of histone deacetylases (HDACs) such as HDAC6, and their use in the treatment of diseases such as cell proliferative diseases (e.g., cancer), neurological (e.g., neurodegenerative disease or neurodevelopmental disease), inflammatory or autoimmune disease, infection, metabolic disease, hematologic disease, or cardiovascular disease.
• US9630922B2
  申请人：——

  公开号：US9630922B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• Reddy, K. R. S.; Srimannarayana, G.; Rao, N. V. Subba, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 600 - 602
  作者：Reddy, K. R. S.、Srimannarayana, G.、Rao, N. V. Subba

  DOI：——

  日期：——