2-(4-hydroxy-2-methoxy-5-methoxycarbonyl-6-oxo-6H-pyran-3-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 59279-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-2-methoxy-5-methoxycarbonyl-6-oxo-6H-pyran-3-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-2-methoxy-5-methoxycarbonyl-6-oxo-6H-pyran-3-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester；5-(N-Carbethoxy-2'-pyrrolyl)-3-carbomethoxy-4-hydroxy-6-methoxypyron
• CAS: 59279-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₈
• 分子量: 337.286
• InChiKey: IHLSACFXOKMNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-2-methoxy-5-methoxycarbonyl-6-oxo-6H-pyran-3-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester 生成 Dimethyl-N-carbethoxy-4,6-dihydroindol-5,7-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  BIRD C. W.; WONG C. K.; WONG D. Y.; KOH F. L. K., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 2, 269-274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-diazo-3,4-dioxo-hexanedioic acid dimethyl ester 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRD C. W.; WONG C. K.; WONG D. Y.; KOH F. L. K., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 2, 269-274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of dimethyl 2,5-bis(diazo)-3,4-dikentoadipate with aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：C.W. Bird、C.K. Wong、D.Y. Wong、F.L.K. Koh

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87013-5

  日期：1976.1

  Heating the title compound with benzene provides a mixture of dimethyl 1,3-dihydroxynaphthalene-2,4-dicarboxylate and 3-carbomethoxy-4-hydroxy-5-phenylpyrone which rearranges on melting to the aforementioned naphthalene derivative. The initial substitution reaction appears to proceed through an intermediary pyronyl cation. The scope of this potential ring annelation reaction has been investigated for

  将标题化合物与苯一起加热，得到1，3-二羟基萘二甲基-2，4-二羧酸酯和3-羰基甲氧基-4-羟基-5-苯基吡喃二甲酯的混合物，该混合物在熔融时重新排列成上述萘衍生物。最初的取代反应似乎是通过中间的吡啶基阳离子进行的。对于一系列芳族和杂芳族化合物，已经研究了这种潜在的环化反应的范围。与碱性底物一起加热将双偶氮化合物转化为4-羟基吡唑-3，5-二羧酸二甲酯，而与异丙醇加热产生4，5-二羟基哒嗪-3，6-二羧酸二甲酯。