(2S,3S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde | 1166392-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 1166392-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MZTKSBCQWRXZLQ-HOAMVYINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ((1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 、 ((1S,2S,3S,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚盐在水的存在下催化的α，β-不饱和醛的不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801408

文献信息

• Non‐Covalently Immobilized Chiral Imidazolidinone on Sulfated‐Chitin: Reusable Heterogeneous Organocatalysts for Asymmetric Diels‐Alder Reaction
  作者：Mirai Watanabe、Takuya Sakai、Marina Oka、Yuki Makinose、Hidetoshi Miyazaki、Hiroki Iida

  DOI：10.1002/adsc.201901036

  日期：2020.1.7

  synthesized by immobilization on a sulfated chitin through non‐covalent ionic interactions. The chitin‐based organocatalyst promoted the asymmetric Diels‐Alder reaction with high enantioselectivity under heterogeneous conditions and was successfully reused multiple times without apparent loss of catalytic activity and enantioselectivity.

  通过非共价离子相互作用固定在硫酸化甲壳质上，合成了一种非均相手性咪唑并二酮催化剂。基于甲壳质的有机催化剂在非均相条件下以高对映选择性促进了不对称Diels-Alder反应，并成功地重复使用了多次，而没有明显降低催化活性和对映选择性。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether Salt in the Presence of Water
  作者：Yujiro Hayashi、Sampak Samanta、Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.200801408

  日期：2008.8.18