N,N-diethyl-3-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide | 1245729-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide
• CAS: 1245729-11-6
• 化学式: C₁₇H₂₈BNO₅S
• 分子量: 369.29
• InChiKey: ZFZJBAMSWWJUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 N,N-diethyl-3-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide 在 dichloro(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)palladium(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以56%的产率得到N,N-diethyl 4',6-dimethoxybiphenyl-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-methoxybenzenesulfonamide 、 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到N,N-diethyl-3-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401

文献信息

• Directed <i>ortho</i>-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides
  作者：Cédric Schneider、Ellen Broda、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol201175g

  日期：2011.7.15

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.