4-[1-(2-Methylphenyl)ethenyl]morpholine | 134772-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(2-Methylphenyl)ethenyl]morpholine
• CAS: 134772-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KCEMKTRIUREYMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(2-Methylphenyl)ethenyl]morpholine 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛乙基半缩醛与烯胺的反应合成（E）-γ-芳基-γ-吗啉代-α-三氟甲基化的烯丙醇

  摘要：

  在室温下，用苯乙酮衍生物衍生的烯胺处理三氟乙醛乙基半缩醛，得到中间体的（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇用于制备β-三氟甲基化的羟醛产物，4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-丁丹-1-酮。中间体（E）-1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-（4-硝基苯基）-丁-3-烯-2-醇的结构可以通过1 H，13 C NMR，IR鉴定和X射线晶体学。此外，中间体（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇与氢在催化量（10 mol％）的钯/碳在三氟乙醇中的存在下于110℃平稳进行在室温下以良好至优异的产率得到1,1,1-三氟-4-芳基-2-丁醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.019

文献信息

• N-sulfonylamidines. Part III. A new rearrangement reaction of N-alkylsulfonyl-amidines: Synthesis of enamines, β-aminosulfonyl-enamines and 4H-thiazete-S,S-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Donato Pocar、Antonella Rozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96105-8

  日期：1991.3

  N-alkylsulfonylamidines (1) ( a new class of amidines) rearrange by intramolecular attack of the carbanion generated α to the SO2 group on the amidine carbon. Through a cyclic thiazetidine intermediate three main classes of compounds are formed, i.e. enamines (), β-aminosulfonylenamines () and 4H-thiazete-S,S-dioxides (). In the rearrangement products and the two carbon moieties of the amidine formerly linked to

  在与二异丙基氨基锂反应时，N-烷基磺酰lam（1）（一种新型am）由于碳负离子的分子内攻击而重排，从而在α碳上生成α到SO 2基团。通过环状噻唑烷中间体，形成三类主要化合物，即烯胺（），β-​​氨基磺酰亚胺（）和4H-噻嗪-S，S-二氧化物（）。在重排产物中，以前分别与N和S原子连接的am的两个碳部分连接在一起，并形成新的CC键。
• Enamine-assisted facile generation of trifluoroacetaldehyde from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and its carbon–carbon bond forming reaction leading to β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Miwa Nojiri、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1039/a804922j

  日期：——

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal 1 readily reacts with various enamines 2 in hexane at room temperature for 1 h to give the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones in good yields.

  三氟乙醛乙基半缩醛 1 很容易与各种烯胺 2 在室温下于己烷中反应 1 小时，生成相应的δ-²-羟基δ-²-三氟甲基酮，产率很高。
• The Use of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal or Hydrate in a Simple and Practical Regioselective Synthesis of β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones from Enamines and Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Miwa Nojiri、Wataru Hashimoto、Hitoshi Yamamoto、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo026697j

  日期：2003.4.1

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of enamines, derived from various methyl ketones, smoothly proceeded to give the corresponding beta-hydroxy-beta-trifluoromethyl ketones in high yields. An equimolar amount of imines derived from various methyl ketones with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic substituents also readily reacted with trifluoroacetaldehyde

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的衍生自各种甲基酮的烯胺的反应平稳进行，以高收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。等摩尔量的衍生自具有脂肪族，芳族和杂芳族取代基的各种甲基酮的亚胺也容易与三氟乙醛乙基半缩醛或水合物反应，以良好或优异的收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。二氟乙醛乙基半缩醛以及五氟丙醛也参与了反应，提供了相应的β-羟基-β-二氟甲基或β-五氟丙基酮的良好产率。