N-hydroxycarbamate 4-chlorophenyl ester | 125309-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxycarbamate 4-chlorophenyl ester
• 英文别名: 4-chlorophenyl N-hydroxycarbamate；hydroxy-carbamic acid-(4-chloro-phenyl ester)；Hydroxy-carbamidsaeure-(4-chlor-phenylester)；Carbhydroxamsaeure-(4-chlor-phenylester)；(4-chlorophenyl) N-hydroxycarbamate
• CAS: 125309-28-6
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• 分子量: 187.583
• InChiKey: VEXZUMHBFWYPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxycarbamate 4-chlorophenyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-羟基氨基甲酸 、 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基-N-羟基氨基甲酸酯，其N-甲基和N-苯基类似物的碱催化降解的动力学和机理。

  摘要：

  已在拟一级反应条件下，在水性缓冲液和氢氧化钠溶液中，于20℃和60℃，在拟一级反应条件下研究了取代的苯基N-羟基氨基甲酸酯及其N-甲基和N-苯基类似物的降解反应的动力学和机理。 ℃，在I ＝ 1mol时，中点l（-1）。在pH <9和pH> 13时，N-羟基氨基甲酸苯酯的log k（obs）对pH的依赖性与单位斜率呈线性关系。在pH 10-12时，log k（obs）与pH无关。布朗斯台德系数β（lg）约为-1（pH 7-13）和-1.53​​（pH> 13），表明N-羟基氨基甲酸酯苯基的降解反应遵循E1cB机理，给出了相应的苯酚/酚盐和HO -N [双键，长度为m-破折号] C [双键，长度为m-破折号O。后面的物质经过进一步分解，生成碳酸盐，氮气和氨水作为最终产品。与苯基N-羟基氨基甲酸酯相反，在pH 7-9下，N-甲基衍生物通过一致的机理降解为相应的苯酚/苯酚酸酯，碳酸酯和甲胺（小β（1g）约为-0

  DOI：

  10.1039/b310454k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯甲酸酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到N-hydroxycarbamate 4-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基-N-羟基氨基甲酸酯，其N-甲基和N-苯基类似物的碱催化降解的动力学和机理。

  摘要：

  已在拟一级反应条件下，在水性缓冲液和氢氧化钠溶液中，于20℃和60℃，在拟一级反应条件下研究了取代的苯基N-羟基氨基甲酸酯及其N-甲基和N-苯基类似物的降解反应的动力学和机理。 ℃，在I ＝ 1mol时，中点l（-1）。在pH <9和pH> 13时，N-羟基氨基甲酸苯酯的log k（obs）对pH的依赖性与单位斜率呈线性关系。在pH 10-12时，log k（obs）与pH无关。布朗斯台德系数β（lg）约为-1（pH 7-13）和-1.53​​（pH> 13），表明N-羟基氨基甲酸酯苯基的降解反应遵循E1cB机理，给出了相应的苯酚/酚盐和HO -N [双键，长度为m-破折号] C [双键，长度为m-破折号O。后面的物质经过进一步分解，生成碳酸盐，氮气和氨水作为最终产品。与苯基N-羟基氨基甲酸酯相反，在pH 7-9下，N-甲基衍生物通过一致的机理降解为相应的苯酚/苯酚酸酯，碳酸酯和甲胺（小β（1g）约为-0

  DOI：

  10.1039/b310454k

文献信息

• [EN] GLUTATHIONE N-HYDROXYCARBAMOYL THIOESTERS AND METHOD OF INHIBITING NEOPLASTIC GROWTH<br/>[FR] THIOESTERS GLUTATHIONE N-HYDROXYCARBAMOYLE ET PROCEDE D'INHIBITION DE LA CROISSANCE NEOPLASIQUE
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY

  公开号：WO1996000061A1

  公开（公告）日：1996-01-04

  (EN) A compound of formula (I) with R being hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, which may be substituted with halogen or alkyl, and R' being hydroxyl, or -O-alkyl, pharmaceutically acceptable salts thereof; or mixtures thereof. An anti-neoplastic composition comprises the compound described above and a pharmaceutically acceptable carrier. $i(In vitro) and $i(in vivo) methods of preventing or inhibiting the growth and proliferation of neoplastic cells and/or tumors comprise contacting the cells with or administering to a subject an anti-growth and proliferation effective amount of the compound described above.(FR) L'invention se rapporte à un composé de la formule (I) dans laquelle R, représentant hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou aryle, peut être substitué à halogène ou alkyle, et R', représente hydroxyle ou -O-alkyle, ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé, ou à des mélanges de ceux-ci. Une composition antinéoplasique comprend le composé décrit ci-dessus et un excipient pharmaceutiquement acceptable. L'invention se rapporte également à des procédés $i(in vitro) et $i(in vivo) de prévention et d'inhibition du développement et de la prolifération des cellules néoplasiques et/ou tumeurs, procédés qui consistent à mettre les cellules en contact avec une quantité efficace antitumorale et antiproliférative du composé ou à administrer cette quantité à un sujet

  化合物的化学式为（I），其中R代表氢、烷基、环烷基或芳基，可能被卤素或烷基取代，R'代表羟基或-O-烷基，其药物学上可接受的盐或混合物。一种抗肿瘤组合物包括上述化合物和药物学上可接受的载体。$i(In vitro)和$i(in vivo)方法用于预防或抑制肿瘤细胞和/或肿瘤的生长和增殖，包括将细胞与上述化合物接触或向受试者施用具有抗生长和增殖作用的有效量的化合物。
• Role of Hydrophobic Interactions in Binding <i>S</i>-(<i>N</i>-Aryl/Alkyl-<i>N</i>-hydroxy- carbamoyl)glutathiones to the Active Site of the Antitumor Target Enzyme Glyoxalase I
  作者：Avinash Kalsi、Malcolm J. Kavarana、Tianfen Lu、Dale L. Whalen、Diana S. Hamilton、Donald J. Creighton

  DOI：10.1021/jm000160l

  日期：2000.10.1

  Hydrophobic interactions play an important role in binding S-(N-aryl/alkyl-N-hydroxycarbamoyl)glutathiones to the active sites of human, yeast, and Pseudomonas putida glyoxalase I, as the log K-i values for these mechanism-based competitive inhibitors decrease linearly with increasing values of the hydrophobicity constants (pi) of the N-aryl/alkyl substituents. Hydrophobic interactions also help to optimize polar interactions between the enzyme and the glutathione derivatives, given that the K-i value for S-(N-hydroxycarbamoyl)glutathione (pi = 0) with the human enzyme is 35-fold larger than the interpolated value for this compound obtained from the log K-i versus pi plot. Computational studies, in combination with published X-ray crystallographic measurements, indicate that human glyoxalase I binds the syn-conformer of S-(N-aryl-N-hydroxycarbamoyl)glutathione in which the N-aryl substituents are in their lowest-energy conformations. These studies provide both an experimental and a conceptual framework for developing better inhibitors of this antitumor target enzyme.
• US5616563A
  申请人：——

  公开号：US5616563A

  公开（公告）日：1997-04-01
• Kinetics and mechanism of base-catalysed degradations of substituted aryl-N-hydroxycarbamates, their N-methyl and N-phenyl analogues
  作者：Petr Beier、Jaromír Mindl、Vojeslav Štěrba、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/b310454k

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the degradation reactions of substituted phenyl N-hydroxycarbamates and their N-methyl and N-phenyl analogues have been studied at pseudo-first-order reaction conditions in aqueous buffers and sodium hydroxide solutions at 20 [degree]C and 60 [degree]C and at I= 1 mol[middle dot]l(-1). The dependence of log k(obs) on pH for phenyl N-hydroxycarbamates at pH < 9 and pH >

  已在拟一级反应条件下，在水性缓冲液和氢氧化钠溶液中，于20℃和60℃，在拟一级反应条件下研究了取代的苯基N-羟基氨基甲酸酯及其N-甲基和N-苯基类似物的降解反应的动力学和机理。 ℃，在I ＝ 1mol时，中点l（-1）。在pH <9和pH> 13时，N-羟基氨基甲酸苯酯的log k（obs）对pH的依赖性与单位斜率呈线性关系。在pH 10-12时，log k（obs）与pH无关。布朗斯台德系数β（lg）约为-1（pH 7-13）和-1.53​​（pH> 13），表明N-羟基氨基甲酸酯苯基的降解反应遵循E1cB机理，给出了相应的苯酚/酚盐和HO -N [双键，长度为m-破折号] C [双键，长度为m-破折号O。后面的物质经过进一步分解，生成碳酸盐，氮气和氨水作为最终产品。与苯基N-羟基氨基甲酸酯相反，在pH 7-9下，N-甲基衍生物通过一致的机理降解为相应的苯酚/苯酚酸酯，碳酸酯和甲胺（小β（1g）约为-0