N-(2-ethynylphenyl)-N-[(1E)-3-methoxyprop-1-enyl]acetamide | 1196979-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylphenyl)-N-[(1E)-3-methoxyprop-1-enyl]acetamide
• 英文别名: N-(2-ethynylphenyl)-N-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]acetamide
• CAS: 1196979-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: JXMQZISKVQUMSB-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)-N-[(1E)-3-methoxyprop-1-enyl]acetamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到N-(2-乙酰苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-丙二烯酰胺的金催化反应合成苯并氮杂

  摘要：

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900745
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(2-乙炔基苯基)-N-丙二烯基乙酰胺 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到N-(2-ethynylphenyl)-N-[(1E)-3-methoxyprop-1-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-丙二烯酰胺的金催化反应合成苯并氮杂

  摘要：

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900745

文献信息

• Synthesis of Benzazepines by Gold-Catalysed Reactions of<i>N</i>-Allenylamides
  作者：Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200900745

  日期：2009.10

  The gold-catalysed reactions of alleneamides give different products depending on the substrate and the reaction conditions. In particular, N-(2-alkynylphenyl)-N-allenyltosylamides give benzazepines when using gold(III) catalysts in the presence of nucleophiles. This sequential process may follow two different reaction pathways, and these are discussed. Metal coordination to the alkyne followed by

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)