[(R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-methyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-azido-ethyl) ester | 183107-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-methyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-azido-ethyl) ester
• CAS: 183107-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₈O₄P
• 分子量: 356.281
• InChiKey: RRWUWHWUZRQMGX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  174.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-methyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-azido-ethyl) ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function

  摘要：

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961538
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 泰诺福韦 生成 [(R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-methyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-azido-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Hockova, Dana; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S52 - S54

  摘要：

  DOI：