N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)ethylenediamine | 213775-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-nitro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane；2-[[2-[(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 213775-51-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₆
• 分子量: 390.396
• InChiKey: BMIXBKMKKPOJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)ethylenediamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ti(O₂N(O)C₆H₃CH₂N(CH₃)C₂H₄N(CH₃)CH₂C₆H₃(O)NO₂)(OCH(CH₃)2)2
  参考文献：
  名称：

  A Marked Synergistic Effect in Antitumor Activity of Salan Titanium(IV) Complexes Bearing Two Differently Substituted Aromatic Rings

  摘要：

  Salan titanium(IV) complexes of differently substituted aromatic rings, where one ring is para-nitrated and another is ortho,para-halogenated, demonstrate exceptionally high anticancer activity, with IC50 values of <1 mu M, exceeding that of cisplatin by similar to 30-fold. Whereas an additive effect in hydrolytic stability was detected for these highly stable complexes, an unexpected synergistic effect in anticancer activity makes these hybrid complexes substantially more active than both their symmetrical analogues alone and their equimolar mixture.

  DOI：

  10.1021/ja208219f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4-硝基苯酚 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Salan钼（VI）顺式-dioxo配合物催化的羰基转移反应中的电子效应。

  摘要：

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1039/b820754b

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetrical Titanium(IV) Complexes of Salan Ligands with Differently Substituted Aromatic Rings: Enhanced Cytotoxic Activity
  作者：Hagai Glasner、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic500001j

  日期：2014.3.17

  Diaminobis(phenolato) (“salan”) titanium(IV) complexes of differently substituted aromatic rings were synthesized, and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed and compared to those of the C2-symmertrical analogues and their equimolar mixtures. The hydrolytic stability of the asymmetrical complexes was in between those of the symmetrical analogues, implying an additive influence of the ligand structural

  合成了不同取代的芳环的二氨基双（酚基）（“ salan”）钛（IV）配合物，并对其水解稳定性和细胞毒性进行了分析，并与C 2-对称类似物及其等摩尔混合物进行了比较。不对称复合物的水解稳定性介于对称类似物的水解稳定性之间，这暗示了配体结构参数的累加影响。相对于对称类似物及其混合物，大多数混合的卤化/硝化复合物显示出明显的细胞毒性，IC 50为值低至<1μM，相当于活性超过顺铂高达30倍。相反，具有相似性质的取代的不对称复合物揭示了两者的附加影响，并且在对称类似物之间具有细胞毒性。在假定活性物质通常是多核水解产物的前提下，总体看来，特定的配体设计和包括亲水性和疏水性在内的影响参数的微调对于最大限度地提高生物效率至关重要。
• cis-Dioxo-tungsten(VI) and -molybdenum(VI) complexes with N2O2 tetradentate ligands: synthesis, structure, electrochemistry and oxo-transfer properties
  作者：Yee-Lok Wong、Yan Yan、Edith S. H. Chan、Qingchuan Yang、Thomas C. W. Mak、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/a804425b

  日期：——

  with N2O2 tetradentate ligands [H2Ln (n = 1–7)] in the presence of 2 equivalents of triethylamine gave the corresponding dioxotungsten(VI) complexes [WO2Ln] (n = 1–7). The molybdenum counterparts [MoO2Ln] (n = 1–4) were prepared in good yield by treating ammonium molybdate tetrahydrate with the respective ligands and dilute hydrochloric acid. The molecular structures of four of these complexes, namely

  在2当量的三乙胺存在下，用N 2 O 2四齿配体[H 2 L n（n = 1-7）]处理[WO 2 Cl 2（dme）]，得到了相应的二氧钨（VI）络合物[WO 2 L n ]（n  = 1–7）。 通过用各自的配体和稀盐酸处理四水合钼酸铵，可以以高收率制备钼对应物[MoO 2 L n ]（n = 1-4）。这些复合物中四种的分子结构，即[WO 2 L通过单晶X射线分析确定的n ]（n = 1、5或6）和[MoO 2 L 2 ]表明，金属中心与顺式-二氧代配体的八面体配位变形。这些高价的羰基配合物对氧原子转移反应具有活性，并且可以催化安息香与dmso的氧化。对它们的反应性和电化学性质进行了讨论和比较。
• Novel Iron(III) Complexes of Tripodal and Linear Tetradentate Bis(phenolate) Ligands:  Close Relevance to Intradiol-Cleaving Catechol Dioxygenases
  作者：Marappan Velusamy、Mallayan Palaniandavar、R. Srinivasa Gopalan、G. U. Kulkarni

  DOI：10.1021/ic020569w

  日期：2003.12.1

  proteins. Complex 1 contains an FeN2O2Cl chromophore with a novel trigonal bipyramidal coordination geometry. While two phenolate oxygens and an amine nitrogen constitute the trigonal plane, the other amine nitrogen and chloride ion are located in the axial positions. In contrast, 2 exhibits a rhombically distorted octahedral coordination geometry for the FeN2O3Cl chromophore. Two phenolate oxygen atoms

  双酚盐配体N，N-二甲基-N'，N'-双（2-羟基-3,5-二甲基苄基）乙二胺[H2（L1）]，N，N-的四个新的铁（III）配合物二甲基-N'，N'-双（2-羟基-4-硝基苄基）乙二胺[H2（L2）]，N，N'-二甲基-N，N'-双（2-羟基-3,5-二甲基苄基）乙二胺[H2（L3）]和N，N'-二甲基-N，N'-双（2-羟基-4-硝基苄基）乙二胺[H2（L4）]已被分离并作为结构模型和功能模型进行了研究内二醇裂解邻苯二酚1,2-二加氧酶（CTD）。配合物[Fe（L1）Cl]（1），[Fe（L2）（H2O）Cl]（2），[Fe（L3）Cl]（3）和[Fe（L4）（ ）Cl]（ 4）已使用吸收光谱和电化学技术进行了表征。已成功确定了配体H2（L1）以及配合物1和2的单晶X射线结构。包含N2O2供体组的三脚架配体H2（L1）代表铁蛋白的金属结合区。配合物1包含Fe Cl发色团，具有