N-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-imine | 1227637-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 1227637-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: PVZHAFDIZARSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 4-甲苯基乙炔 在 silver tetrafluoroborate 、 [1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-4-benzyl-1,2,4-triazol-5-ylidene]AuCl 、 乙腈 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基N-杂环卡宾金（I）配合物催化的炔烃高度选择性区域间分子胺化反应

  摘要：

  1,2,4-三唑基N-杂环卡宾[1-R-4-R'-1,2,4-三唑-5-亚烷基] AuCl的一系列高效金（I）预催化剂CH 2 CO t Bu，R'＝ CH 2 Ph（1c）；R = CH 2 CONH t Bu，R'= CH 2 Ph（2c）；据报道，R = CH 2 CO t Bu，R'= CH 2 CO t Bu（3c），R = C 6 H 10 OH，R'= CH 2 Ph（4c）]对空间要求苛刻的o /对取代的芳基胺在空气中产生相应的酮亚胺。与银类似物1b - 4b相比，金1c - 4c配合物显示出极高的活性，从而突显了金作为金属在加氢胺化反应催化中的作用。另外，该1,2,4-三唑基1C - 4c中的预催化剂表现出比较显著优良活性的两个有代表性的咪唑类似物，即，[1-（苄基）-3-（ñ -吨-丁基乙酰胺基）咪唑-2-亚基] AuCl和[1-（2-羟基-环己基）-3-（苄基）咪唑-2-亚基]

  DOI：

  10.1021/ic100087d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Hydroamination of Vinylarenes Using Anilines: A Wacker-Type Amination Pathway
  作者：Eunsun Song、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02532

  日期：2017.10.6

  A palladium-catalyzed intermolecular hydroamination of vinylarene derivatives using anilines has been developed for the first time under aerobic conditions, where the regioselective formation of N-arylketimines is accomplished. The current aerobic oxidative hydroamination pathway of anilines is distinct from that of palladium-catalyzed hydroamination reactions that proceed to give sec-arylethylamine

  在有氧条件下，首次开发了使用苯胺的钯催化的乙烯基芳烃衍生物的分子间加氢胺化反应，在该条件下，N-芳基酮亚胺的区域选择性形成得以实现。当前苯胺的有氧氧化加氢胺化途径不同于钯催化的加氢胺化反应，后者继续生成仲-芳基乙胺和芳基乙胺衍生物，从而确定了使用苯胺与N-芳基酮亚胺长期存在的Wacker型胺化反应途径。两者的容易获得的起始原料，乙烯基芳烃和苯胺，优惠到一个有吸引力的和容易的合成路线Ñ-芳基酮亚胺，收率好至极好。