(S)-1-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)azetidin-2-one | 1310057-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
• CAS: 1310057-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: DBKBDAVEVXRCDD-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 sodium α-trifluoromethylacrylate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-（三氟甲基）-β-内酰胺的单一对映异构体合成。

  摘要：

  报道了 α-(三氟甲基)-β-内酰胺 ((S)-1) 的首次合成。该路线从 α-（三氟甲基）丙烯酸 (2) 开始。α-(对甲氧基苯基)乙胺((S)-3b)的共轭加成产生加成加合物4b，其环化为β-内酰胺5b。通过色谱法分离非对映异构体得到((αS，3S)-5b)。N-脱苄基得到所需的α-(三氟甲基)-β-内酰胺((S)-1)。非对映异构体 5 的绝对立体化学是通过 X 射线晶体学测定紧密结构类似物 (alphaS,3S)-5c，然后 (1)H 和 (19)F NMR 与 5a 和 5b 的单个非对映异构体的相关性来确定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.86