Δ9-tetrahydrocannabivarin tosylate | 1179328-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ9-tetrahydrocannabivarin tosylate
• CAS: 1179328-06-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄S
• 分子量: 440.604
• InChiKey: YUOQLQKDGMYJFM-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ9-tetrahydrocannabivarin tosylate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-) -DELTA 9-TETRAHYDROCANNABINOL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (-)-DELTA 9-TÉTRAHYDROCANNABINOL

  摘要：

  本披露涉及一种用于化学合成(-)-Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)及其相关化合物的过程。具体而言，该过程包括一锅法缩合和磺化反应序列，产生粗 Δ9-THC 芳基磺酸酯或相关化合物。Δ9-THC或相关化合物在形成后立即进行磺化处理，赋予大麻素稳定性，并防止形成相应的Δ8异构体。Δ9-THC芳基磺酸酯可通过反相色谱法轻松与Δ6-THC芳基磺酸酯分离。对Δ9-THC芳基磺酸酯或相关化合物的水解产生含有相对较低量相应Δ8异构体的Δ9-THC或相关化合物。(化学式I)。

  公开号：

  WO2009099868A1
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-丙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Δ9-tetrahydrocannabivarin tosylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-) -DELTA 9-TETRAHYDROCANNABINOL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (-)-DELTA 9-TÉTRAHYDROCANNABINOL

  摘要：

  本披露涉及一种用于化学合成(-)-Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)及其相关化合物的过程。具体而言，该过程包括一锅法缩合和磺化反应序列，产生粗 Δ9-THC 芳基磺酸酯或相关化合物。Δ9-THC或相关化合物在形成后立即进行磺化处理，赋予大麻素稳定性，并防止形成相应的Δ8异构体。Δ9-THC芳基磺酸酯可通过反相色谱法轻松与Δ6-THC芳基磺酸酯分离。对Δ9-THC芳基磺酸酯或相关化合物的水解产生含有相对较低量相应Δ8异构体的Δ9-THC或相关化合物。(化学式I)。

  公开号：

  WO2009099868A1