isochroman-7-yl acetate | 1611454-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isochroman-7-yl acetate
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-isochromen-7-yl acetate
• CAS: 1611454-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ULMCVKKAKDSAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isochroman-7-yl acetate 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-oxoisochroman-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 gC 3 N 4的多相光催化剂，用于可见光介导的好氧苄基CH氧化[ †]

  摘要：

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。

  DOI：

  10.1039/c9gc02870f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基羰基氧基苯基)-1-乙醇 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以50%的产率得到isochroman-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基促进铁与分子氧对苄基sp 3 C–H键的铁催化选择性氧化†

  摘要：

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。

  DOI：

  10.1039/c9cc06584a

文献信息

• Dehydrogenative α-Oxygenation of Ethers with an Iron Catalyst
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja502167h

  日期：2014.6.11

  Selective alpha-oxidation of ethers under aerobic conditions is a long-pursued transformation; however, a green and efficient catalytic version of this reaction remains challenging. Herein, we report a new family of iron catalysts capable of promoting chemoselective alpha-oxidation of a range of ethers with excellent mass balance and high turnover numbers under 1 atm of O-2 with no need for any additives. Unlike metalloenzymes and related biomimetics, the catalyst produces H-2 as the only byproduct. Mechanistic investigations provide evidence for an unexpected two-step reaction pathway, which involves dehydrogenative incorporation of O-2 into the ether to give a peroxobisether intermediate followed by cleavage of the peroxy bond to form two ester molecules, releasing stoichiometric H-2 gas in each step. The operational simplicity and environmental friendliness of this methodology affords a useful alternative for performing oxidation, while the unique ability of the catalyst in oxygenating a substrate via dehydrogenation points to a new direction for understanding metalloenzymes and designing new biomimetic catalysts.