苯基(苯基偶氮)甲基氢过氧化物 | 2829-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(苯基偶氮)甲基氢过氧化物
• 英文名称: phenyl(phenylazo)methyl hydroperoxide
• 英文别名: α-phenylazo-benzyl hydroperoxide；α-Phenylazo-benzylhydroperoxid；α-Hydroperoxy-α-phenylazo-toluol；Benzaldehydphenylhydrazon-hydroperoxid；Benzylazo-benzol-α-hydroperoxyd；[Hydroperoxy(phenyl)methyl]-phenyldiazene
• CAS: 2829-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PFJOHFBECZDESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C (decomp)
• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(苯基偶氮)甲基氢过氧化物 在 catalyst: diazabicycloundecene (DBU) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以0%的产率得到双氧水
  参考文献：
  名称：

  通过 α-偶氮苄基过氧化氢将分子氧活化成过氧化氢。胺基催化反应由有机氢过氧化物生成过氧化氢

  摘要：

  过氧化氢与腈亚胺一起从 α-偶氮苄基氢过氧化物生成，该氢过氧化物很容易通过芳醛腙通过过氧甲亚胺酸在苯中通过胺碱催化反应自动氧化形成。这提供了一种通过醛腙将分子氧活化成过氧化氢的新型活化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1751
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine 在 二乙烯三胺五醋酸 、 tris(hydroxymethyl)aminomethane-acetate buffer 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯基(苯基偶氮)甲基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  Bombard, S.; Chopard-Casadevall, C.; Chottard, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 417 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 苯基(苯基偶氮)甲基氢过氧化物 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以87%的产率得到2,3-二甲基-2,3-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  取代的苄基偶氮苯-氢过氧化物在C 6 D 6中环氧化2,3-二甲基-2-丁烯

  摘要：

  取代的苄基偶氮苯氢过氧化物2a-f与2,3-二甲基-2-丁烯在C 6 D 6中于34°反应生成四甲基环氧乙烷，收率为〜90％。在ROOH和烯烃中是一阶的；并具有出色的LFER与sigma值（ρ= 1.1±0.1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81345-3

文献信息

• GENERATION OF ARENEDIAZONIUM ION FROM MOLECULAR COMPLEX OF α-AZOHYDROPEROXIDE WITH SOLVENTS. A NEW ROUTE FOR DIAZONIUM ION
  作者：Takahiro Tezuka、Setsuo Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.1621

  日期：1985.11.5

  Arenediazonium ions are generated from molecular complexes of α-azohydroperoxides with solvents (crystals or oils) under anhydrous conditions, when the solvated molecules are removed from these complexes.

  在无水条件下，α-偶氮氢过氧化物与溶剂（晶体或油）的分子络合物会生成 Arenediazonium 离子，当溶解的分子从这些络合物中移除时，就会生成 Arenediazonium 离子。
• On the stability and decomposition of phenyl (phenylazo) methyl hydroperoxide
  作者：Júlia Vágó、Júlia Paál-Lukács

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76194-6

  日期：1989.1

  Protons, even in trace amounts decrease the stability of phenyl (phenylazo) methyl hydroperoxide. The decomposition of is more rapid in CCl4 than in CH3CN, owing to an additional reaction route in the former solvent. A mechanistic suggestion is presented.

  质子，即使微量也降低了苯基（苯基偶氮）甲基氢过氧化物的稳定性。由于在前一种溶剂中存在额外的反应路线，因此CCl 4中的分解比CH 3 CN中的分解更快。提出了机械建议。
• Thermal high yield aromatic arylation with α-azohydroperoxide (part 1). A novel free radical aromatic arylation reaction
  作者：Takahiro Tezuka、Katsunori Sasaki、Nozomu Narita、Mikako Fujita、Keiichi Ito、Takashi Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95291-2

  日期：1989.1

  α-azohydroperoxide () (ca. 10−3 M) in benzene under reflux with bubbling inert gas for 20 – 23 hours affords biphenyls () in high yields (70 – 90%). A mechanism involving an induced decomposition radical chain reaction is suggested.

  在沸腾的惰性气体下，在回流条件下将苯中的α-偶氮氢过氧化物（）（约10 -3 M）加热20–23小时，可以高收率（70–90％）得到联苯（）。提出了涉及诱导分解自由基链反应的机理。
• Oxidation of sulfides by acyclic .alpha.-azohydroperoxides
  作者：Alfons L. Baumstark、Pedro C. Vasquez

  DOI：10.1021/jo00149a014

  日期：1983.1
• 17O-enriched α-azohydroperoxides: 17O NMR spectroscopy, 17O-labeling reagents
  作者：A.L. Baumstark、P.C. Vasquez、P. Balakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94776-2

  日期：——