8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3-phenyl-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>nona-3,6-diene | 109853-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3-phenyl-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>nona-3,6-diene
• 英文别名: 3-phenyl-8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>nona-3,6-diene；bis(2,2,2-trichloroethyl) (1R,5R)-3-phenyl-2-oxa-8,9-diazabicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene-8,9-dicarboxylate
• CAS: 109853-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₆N₂O₅
• 分子量: 551.038
• InChiKey: AOLMOSNHTARHPY-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3-phenyl-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>nona-3,6-diene 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-but-3-enyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶鎓盐和烯醇甲硅烷基醚合成带有2-氧代烷基的四氢嘧啶：形成二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-diene衍生物

  摘要：

  进行N-甲硅烷基-或N-酰基-嘧啶鎓盐与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应，得到具有2-氧代烷基的加​​合物，即2-羟基-4-（2-氧代烷基）-1，2， 3，4-四氢嘧啶（9）或3-酰基衍生物（8）。化合物（9）的单酰化以高收率得到单酰胺（8）。在吡啶存在下用大量过量的2,2,2-三氯乙基氯甲酸将二胺（9）彻底酰化，得到双环化合物2-oxa-8,9-diazabicyclo [3.3.1] nona-3,6-dienes （14）。通过添加三氟乙酸，化合物（14）被重新打开以提供3,4-二氢嘧啶盐（11 '），将其进行亲核攻击以高收率得到1,2,3,4-四氢嘧啶（16）。

  DOI：

  10.1039/p19880000725
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3-phenyl-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>nona-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  由嘧啶形成2-oxa-8,9-二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-二烯衍生物：四氢嘧啶合成的效用

  摘要：

  通过嘧啶，Me 3 SiOTf和烯醇甲硅烷基醚反应获得的二氢嘧啶水合物（）通过与过量的氯甲酸酯酰化得到二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-二烯衍生物（）。通过质子化作用再打开二氢嘧啶鎓盐（），然后得到具有低碱性亲核试剂的四氢嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85291-0