(E)-1-(2-Thioxo-thiazolidin-3-yl)-octadec-9-en-1-one | 108377-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-1-(2-Thioxo-thiazolidin-3-yl)-octadec-9-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)octadec-9-en-1-one
• CAS: 108377-40-8
• 化学式: C₂₁H₃₇NOS₂
• 分子量: 383.663
• InChiKey: NUMFNGORMXIKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Thioxo-thiazolidin-3-yl)-octadec-9-en-1-one 、 乳糖 在 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  无糖化学保护组织-I-乳糖，麦芽糖和葡萄糖的酯化区域选择性羟基异头异构体

  摘要：

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80009-6
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 油酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(2-Thioxo-thiazolidin-3-yl)-octadec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无糖化学保护组织-I-乳糖，麦芽糖和葡萄糖的酯化区域选择性羟基异头异构体

  摘要：

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80009-6

文献信息

• FATTY ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010006962A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  The properties of biologically active compounds, for example drugs and agrochemicals, which contain in their molecular structure one or more functional groups selected from alcohol, ether, phenyl, amino, amido, thiol, carboxylic acid and carboxylic acid ester groups are modified by replacing one or more of these functional groups by a lipophilic group selected from those of the formula: RCOO—, RCONH—, RCOS—, RCH 2 O—, RCH 2 NH—, —COOCH 2 R, —CONHCH 2 R and —SCH 2 R, wherein R is a lipophilic moiety selected from cis-8-heptadecenyl, trans-8-heptadecenyl, cis-10-nonadecenyl and trans-10-nonadecenyl.

  生物活性化合物（例如药物和农药）的性质，其中分子结构中包含来自醇、醚、苯基、氨基、酰胺、硫醇、羧酸和羧酸酯基团中的一个或多个官能团，通过用来自以下公式的亲脂基团替换其中一个或多个这些官能团来进行修改：RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH2O—、RCH2NH—、—COOCH2R、—CONHCH2R和—SCH2R，其中R是从顺式-8-十七碳烯基、反式-8-十七碳烯基、顺式-10-十九碳烯基和反式-10-十九碳烯基中选择的亲脂基团。
• Fatty acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030153544A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The properties of biologically active compounds, for example drugs and agrochemicals, which contain in their molecular structure one or more functional groups selected from alcohol, ether, phenyl, amino, amido, thiol, carboxylic acid and carboxylic acid ester groups are modified by replacing one or more of these functional groups by a lipophilic group selected from those of the formula: RCOO—, RCONH—, RCOS—, RCH 2 O—, RCH 2 NH—, —COOCH 2 R, —CONHCH 2 R and —SCH 2 R, wherein R is a lipophilic moiety selected from cis-8-heptadecenyl, trans-8-heptadecenyl, cis-10-nonadecenyl and trans-10-nonadecenyl.

  含有醇、醚、苯基、氨基、酰胺、巯基、羧酸和羧酸酯等分子结构中的一个或多个官能团的生物活性化合物，例如药物和农药，通过用以下公式中的亲脂基替换其中一个或多个官能团来改变其性质：RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH 2 O—、RCH 2 NH—、—COOCH 2 R、—CONHCH 2 R 和—SCH 2 R，其中R是从顺式-8-十七烯基、反式-8-十七烯基、顺式-10-十九烯基和反式-10-十九烯基中选择的亲脂基。
• Methods of treating disorders using lipophilic derivatives
  申请人：Norsk Hydro ASA

  公开号：US20040063677A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The properties of biologically active compounds, for example drugs and agrochemicals, which contain in their molecular structure one or more functional groups selected from alcohol, ether, phenyl, amino, amido, thiol, carboxylic acid and carboxylic acid ester groups are modified by replacing one or more of these functional groups by a lipophilic group selected from those of the formula: RCOO—, RCONH—, RCOS—, RCH 2 O—, RCH 2 NH—, —COOCH 2 R, —CONHCH 2 R and —SCH 2 R, wherein R is a lipophilic moiety selected from cis-8-heptadecenyl, trans-8-heptadecenyl, cis-10-nonadecenyl and trans-10-nonadecenyl.

  含有醇、醚、苯基、氨基、酰胺、巯基、羧酸和羧酸酯等功能基团的生物活性化合物（例如药物和农药），可以通过用公式为RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH2O—、RCH2NH—、—COOCH2R、—CONHCH2R和—SCH2R的亲脂基团替换其中一个或多个功能基团来改变其性质，其中R是从顺式-8-十七烯基、反式-8-十七烯基、顺式-10-十九烯基和反式-10-十九烯基中选择的亲脂基团。
• NEW FATTY ACID DERIVATIVES
  申请人：NORSK HYDRO ASA

  公开号：EP0977725A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• US6762175B2
  申请人：——

  公开号：US6762175B2

  公开（公告）日：2004-07-13