3-chloro-N-(2-nitro-benzyl)-aniline | 960217-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-nitro-benzyl)-aniline
• 英文别名: (3-Chlor-phenyl)-(2-nitro-benzyl)-amin；3-Chlor-N-(2-nitro-benzyl)-anilin；3-chloro-N-[(2-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 960217-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD11152885
• 分子量: 262.696
• InChiKey: HEUZYLARDTWARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(2-nitro-benzyl)-aniline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl2 介导的 2-硝基苄胺环化反应高效合成 2-Aryl-2H-吲唑

  摘要：

  描述了通过 SnCl 2 ·2H 2 O 促进的 2-硝基苄胺的环化反应温和、高效、新颖地合成 2-芳基-2H-吲唑。该方法适用于广泛的含有给电子和吸电子取代基的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986665
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 、 3-氯苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 3-chloro-N-(2-nitro-benzyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Busch; Francis, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of myeloperoxidase: Evaluation of 2H-indazoles and 1H-indazolones
  作者：Aaron Roth、Sean Ott、Kelli M. Farber、Teresa A. Palazzo、Wayne E. Conrad、Makhluf J. Haddadin、Dean J. Tantillo、Carroll E. Cross、Jason P. Eiserich、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.044

  日期：2014.11

  Myeloperoxidase (MPO) produces hypohalous acids as a key component of the innate immune response; however, release of these acids extracellularly results in inflammatory cell and tissue damage. The twostep, one-pot Davis-Beirut reaction was used to synthesize a library of 2H-indazoles and 1H-indazolones as putative inhibitors of MPO. A structure-activity relationship study was undertaken wherein compounds were evaluated utilizing taurine-chloramine and MPO-mediated H2O2 consumption assays. Docking studies as well as toxicophore and Lipinski analyses were performed. Fourteen compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values < 1 mu M, suggesting these compounds could be considered as potential modulators of pro-oxidative tissue injury pertubated by the inflammatory MPO/H2O2/HOCl/HOBr system. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles via SnCl₂-Mediated Cyclization of 2-Nitrobenzylamines
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Sai-Nan Ni、Jing-Wen Shi、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-986665

  日期：2007.10

  A mild, efficient, and novel synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via cyclization of 2-nitrobenzylamines promoted by SnCl 2 ·2H 2 O has been described. This method applies to a wide scope of substrates containing electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  描述了通过 SnCl 2 ·2H 2 O 促进的 2-硝基苄胺的环化反应温和、高效、新颖地合成 2-芳基-2H-吲唑。该方法适用于广泛的含有给电子和吸电子取代基的底物。
• Busch; Francis, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 378
  作者：Busch、Francis

  DOI：——

  日期：——