(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-{[2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]thio}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1427039-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-{[2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]thio}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1427039-23-3
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₄S
• 分子量: 664.684
• InChiKey: BIRXXOOAFXXCTP-CSZQVFGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-{[2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]thio}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以100 %的产率得到(4-methoxy-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)phenyl) (3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗生物膜特性的铜绿假单胞菌 LecA 的有效 1,1-二芳基硫代半乳糖苷拟糖抑制剂

  摘要：

  在这项工作中，制备了带有 1,1-二芳基亚甲基或二苯甲酮苷元的 β-硫代半乳糖苷模拟物，并测定了它们对 LecA 的亲和力，LecA 是一种来自铜绿假单胞菌的凝集素和毒力因子，参与细菌粘附和生物膜形成。命中化合物比先前描述的单价抑制剂具有更高的效率，并且晶体结构证实了糖苷配基和蛋白质表面之间存在额外的接触。对于含有两个半乳糖苷的二价配体，获得了最高亲和力 (160 nM)。 通过构效关系 (SAR) 获得的单价高亲和力化合物 (K d = 1 μM) 显示出有效的抗生物膜活性，但没有相关的杀菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115025
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-{[2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]thio}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗生物膜特性的铜绿假单胞菌 LecA 的有效 1,1-二芳基硫代半乳糖苷拟糖抑制剂

  摘要：

  在这项工作中，制备了带有 1,1-二芳基亚甲基或二苯甲酮苷元的 β-硫代半乳糖苷模拟物，并测定了它们对 LecA 的亲和力，LecA 是一种来自铜绿假单胞菌的凝集素和毒力因子，参与细菌粘附和生物膜形成。命中化合物比先前描述的单价抑制剂具有更高的效率，并且晶体结构证实了糖苷配基和蛋白质表面之间存在额外的接触。对于含有两个半乳糖苷的二价配体，获得了最高亲和力 (160 nM)。 通过构效关系 (SAR) 获得的单价高亲和力化合物 (K d = 1 μM) 显示出有效的抗生物膜活性，但没有相关的杀菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115025

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thioglycosides with (Hetero)aryl Halides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200695

  日期：2013.2.1

  α- and β-thioglycosides serve as effective nucleophiles for Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions using functionalized (hetero)aryl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high, both benzyl and acetate protecting groups on the carbohydrate are tolerated, and anomer selectivities of thioglycosides are high in all cases studied. The efficiency of this general

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。