1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-3-((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)urea | 1222520-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-3-((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)urea
• CAS: 1222520-93-5
• 化学式: C₂₁H₁₉F₁₇N₄O₅
• 分子量: 730.379
• InChiKey: ADTONTOUGVZYSQ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 齐多夫定 、 1H,1H,2H,2H-全氟癸胺 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-3-((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  使用有机叠氮化物，膦和碳酸氢三烷基铵水溶液的亲核化合物直接进行氨基甲酸酯化

  摘要：

  在碳酸氢三烷基铵水溶液的存在下，施陶丁格反应导致相应异氰酸酯的中间形成，该异氰酸酯又与混合物中也存在的亲核试剂进一步反应，并以高收率进行氨基甲酰化反应。在此反应的基础上，设计了一种实用的氨基甲酰化方法，并进行了对比研究，研究了不同溶剂和磷（III）衍生物对氨基甲酸酯化反应的适用性。该方法的多功能性通过不同类别的亲核化合物（包括氨基甲基树脂和在有机溶剂中显示不良溶解性的天然化合物）的实例得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.017