2-(1-piperidyl)quinazoline | 67092-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-piperidyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(N-Piperidino)-chinazolin；2-(piperidin-1-yl)quinazoline；Quinazoline, 2-(1-piperidinyl)-；2-piperidin-1-ylquinazoline
• CAS: 67092-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: GYMTUXHRQWJXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(1-piperidyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹唑啉。通用杂环结构单元的合成和反应性

  摘要：

  从2,4-二氯喹唑啉开始，测试了选择性除去4-氯取代基的各种方法，包括催化加氢，金属-卤素交换，金属氢化物还原和三丁基氢化锡还原-后者在自由基和氢斯蒂勒型反应。在这些方法中，发现最有效的方法是Stille型耦合。此外，我们研究了2-氯喹唑啉的反应性，发现它可以作为直接引入2-喹唑啉基部分的通用构件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.121

文献信息

• Pyrimidine, quinazoline, pteridine and triazine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20070225271A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, R 1 to R 5 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A，R1至R5和G如描述和声明中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• [EN] QUINAZOLINE INHIBITORS OF ACTIVATING MUTANT FORMS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS QUINAZOLINE DE L'ACTIVATION DES FORMES MUTANTES DU RÉCEPTEUR DE CROISSANCE ÉPIDERMIQUE (EGFR)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2014135876A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The invention relates to compounds of formula(I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I) which possess inhibitory activity against activating mutant forms of EGFR,and are accordingly useful for their anti-cancer activity and in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti- cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐：公式(I)具有对EGFR激活突变形式的抑制活性，因此对其抗癌活性以及对人体或动物身体的治疗方法具有用处。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗癌效果的药物中的用途。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。
• Quinazoline Inhibitors of activating mutant forms of Epidermal Growth Factor Receptor
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20150320751A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: which possess inhibitory activity against activating mutant forms of EGFR, and are accordingly useful for their anti-cancer activity and in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：该化合物具有抑制EGFR活化突变形式的活性，因此在抗癌活性及人体或动物体的治疗方法中有用。该发明还涉及制造该化合物或其药学上可接受的盐的过程，包含它们的制药组成物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的应用。