5-(2-chloro-quinazolin-4-yl)-(1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 861418-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(2-chloro-quinazolin-4-yl)-(1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-(2-Chloro-quinazolin-4-yl)-(1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (1S,4S)-5-(2-chloroquinazolin-4-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 861418-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 360.843
• InChiKey: ZVWLQTDCMAGVKX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-quinazolin-4-yl)-(1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[2-(2-chloro-pyridin-4-yl)-quinazolin-4-yl]-(1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIAZABICYCLOHEPTANES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DIAZABICYCLOHEPTANES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及治疗性的重氮双环吡啶类化合物及其在治疗关节炎、类风湿关节炎、银屑病性关节炎或骨关节炎、器官移植、急性移植或异种移植和同种移植排斥、缺血再灌注损伤、移植耐受诱导、多发性硬化症、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、狼疮、移植物抗宿主病、T细胞介导的超敏反应疾病、接触性超敏反应、延迟型超敏反应、对麸质敏感性肠病、1型糖尿病、银屑病、接触性皮炎、Hashimoto甲状腺炎、Sjogren综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Graves'病、Addison病、自身多腺体疾病、自身性脱发、恶性贫血、白癜风、自身性垂体功能减退症、格林-巴雷综合征、自身免疫疾病、肾小球肾炎、血清病、荨麻疹、呼吸道过敏、哮喘、花粉症、过敏性鼻炎、皮肤过敏、硬皮病、真菌病、急性炎症反应、急性呼吸窘迫综合征、皮肌炎、斑秃、慢性光化性皮炎、湿疹、Behcet病、掌跖症病、脓皮病、塞扎里综合征、特应性皮炎、系统性硬化症、硬皮病、2型糖尿病和PKCθ或其他PKC家族激酶被激活、过度表达或促进肿瘤生长或肿瘤细胞存活、T细胞白血病、胸腺瘤、T和B细胞淋巴瘤、结肠癌、乳腺癌和肺癌或对化疗药物具有抗性的治疗中的应用。

  公开号：

  WO2005070934A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 (1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 在 silica 、 Ethyl acetate hexane methylene-chloride 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1%, 3%, and 5% MeOH/CH2Cl2 to give the title compound的产率得到5-(2-chloro-quinazolin-4-yl)-(1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及治疗二氮杂双环吡啶及其在治疗关节炎、类风湿关节炎、银屑病性关节炎或骨关节炎、器官移植、急性移植或异种移植和同种移植排斥、缺血再灌注损伤、移植耐受诱导、多发性硬化症、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、狼疮、移植物抗宿主病、T细胞介导的超敏反应疾病、接触性超敏反应、迟发型超敏反应、对麸质敏感性肠病、1型糖尿病、银屑病、接触性皮炎、桥本甲状腺炎、干燥综合征、自身免疫性甲状腺功能亢进症、格雷夫斯病、亚当逊病、自身多发性内分泌腺疾病、自身免疫性脱发、恶性贫血、白癜风、自身免疫性下丘脑功能减退症、格林-巴利综合征、自身免疫性疾病、肾小球肾炎、血清病、荨麻疹、呼吸道过敏、哮喘、花粉热、过敏性鼻炎、皮肤过敏、硬皮病、真菌病、急性炎症反应、急性呼吸窘迫综合征、皮肌炎、斑秃、慢性光化性皮炎、湿疹、Behcet病、掌跖角化病、脓疱病、Sezary综合征、特应性皮炎、系统性硬化症、硬皮病、2型糖尿病和PKCθ或其他PKC家族激酶被激活、过度表达或促进肿瘤细胞生长或生存、T细胞白血病、胸腺瘤、T和B细胞淋巴瘤、结肠癌、乳腺癌和肺癌或提供对化疗药物的抵抗力方面的用途。

  公开号：

  US20090149468A1

文献信息

• US7582631B2
  申请人：——

  公开号：US7582631B2

  公开（公告）日：2009-09-01