4-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-3b,4,10b,12a-tetrahydro-3aH-1,3,7,9-tetraoxa-4-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one | 1224711-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-3b,4,10b,12a-tetrahydro-3aH-1,3,7,9-tetraoxa-4-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
• 英文别名: (1R,13R,14S,18R)-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-one
• CAS: 1224711-90-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: NVDTXLJUGQAWEF-BGACZQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,10bR,12S,12aR)-12-hydroxy-4-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydro-3aH-1,3,7,9-tetraoxa-4-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one 在 sodium hydride 、 二硫化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到4-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-3b,4,10b,12a-tetrahydro-3aH-1,3,7,9-tetraoxa-4-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
  参考文献：
  名称：

  石蒜科成分的化学酶合成及其 C-1 类似物的生物学评价。7-脱氧pancratistatin 和反式二氢lycoricidine 的下一代合成†

  摘要：

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo1003136