3-diazo-1-(methoxymethyl)indolin-2-one | 1550077-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-1-(methoxymethyl)indolin-2-one
• CAS: 1550077-29-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: SCORODISVCHTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-1-(methoxymethyl)indolin-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1'-(methoxymethyl)spiro[indazole-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的1,3-偶极环加成反应合成螺[吲唑-3,3'-吲哚] -2'-酮和螺[吲唑-3,3'-吲哚] -2'-亚胺及其异构化反应的研究

  摘要：

  已开发出温和条件下芳烃与3-重氮吲哚-2-酮的1，3-偶极环加成反应，收率极高，可轻松访问不稳定的spiro [indazole-3,3'-indolin] -2库'-那些。遵循相同的方案也可以获得螺[吲唑-3，3'-吲哚啉] -2'-亚胺。已经有效地完成了在热或酸性条件下螺[吲唑-3,3'-吲哚啉] -2'-的异构化反应，从而提供了多种吲哚并- [2,3 - c ]喹唑啉-6（5H）还描述了从芳烃和3-重氮吲哚-2-酮的吲哚酮- [2，3 - c ]喹唑啉-6（5H）-酮的一锅合成。而螺[吲唑-3，3'-吲哚] -2'-亚胺不能进行相同的重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130775
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxymethyl-3-tosylhydrazono-2-oxindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以741 mg的产率得到3-diazo-1-(methoxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with indoles and isatin-derived ketimines: a facile and versatile approach to functionalized 3,3′,3′′-trisindoles

  摘要：

  通过Rh2(OAc)4催化的3-二氮氧吲哚与吲哚和异喹酮衍生的N-Boc酰基亚胺的三组分反应，可以高产率地制备多种功能化的3,3′,3′′-三吲哚产物，且具有中等到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42283f

文献信息

• Base-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Diazooxindoles with Oxazol-5-(4<i>H</i> )-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Ning-Ning Feng、Juan Du、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701496

  日期：2018.1.23

  In the presence of DIPEA (diisopropylethylamine), a formal [3+2] cycloaddition reaction between diazooxindoles and oxazol‐5‐(4H)‐ones takes place easily to give new 3‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)indolin‐2‐ones in 61–98 % yield. The structure of the target molecules was confirmed by single‐crystal X‐ray structure analysis.

  在存在DIPEA（二异丙基乙胺）的情况下，重氮恶唑与恶唑-5-（4 H）-酮之间的[3 + 2]环加成反应很容易发生，从而生成新的3-（1 H -1、1,2,4-三唑‐1-yl）indolin-2-ones的产率为61–98％。通过单晶X射线结构分析确认了目标分子的结构。
• One-Pot Tandem Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Functionalized Oxindole-Fused Spiropyrazolidine Frameworks
  作者：Liang-Yong Mei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201403990

  日期：2014.10.6

  A highly efficient palladium(0)‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition using 3‐diazooxindoles serving as dipolarophiles affords functionalized pyrazolidine derivatives in an atom‐economical way. In addition, by trapping the pyrazolidine derivatives with maleimides, the corresponding spiropyrazolidine oxindoles containing multiple stereogenic centers have been obtained in high yields along with moderate

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。
• Diastereodivergent synthesis of cyclopropanes <i>via</i> on-water [2 + 1] annulations of diazo compounds with electron-deficient alkenes
  作者：Qing-Zhu Li、Xiang Zhang、Ke Xie、Qing-Song Dai、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Zhi-Qiang Jia、Xin Feng、Jun-Long Li

  DOI：10.1039/c9gc00278b

  日期：——

  cyclopropanation of diazo compounds and electron-deficient alkenes under metal- and catalyst-free conditions was developed. The use of water as the sole solvent dramatically increased the efficiency of the reaction. This on-water synthesis approach featured numerous advantages, including high yield, broad substrate scope and environmentally friendly conditions. Moreover, a simple substrate-engineering strategy was

  开发了无金属和无催化剂条件下的重氮化合物和缺电子烯烃的高效环丙烷化反应。使用水作为唯一的溶剂大大提高了反应效率。这种水上合成方法具有许多优点，包括高收率，广泛的底物范围和环境友好的条件。此外，在反应系统中使用了一种简单的底物工程策略，以实现具有显着立体选择性的功能化环丙烷衍生物的前所未有的非对映异构合成。
• Palladium-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition to construct 1,3-indandione and oxindole-fused spiropyrazolidine scaffolds
  作者：Bo Cao、Liang-Yong Mei、Xiao-Ge Li、Min Shi

  DOI：10.1039/c5ra19838k

  日期：——

  A facile and versatile Pd/L8-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of 3-diazooxindoles with a new vinylcyclopropane to construct spiropyrazolidine derivatives has been developed.

  一种简便多用的Pd/L8催化的不对称[3+2]环加成反应，用于将3-二氮氧杂萘与新的乙烯基环丙烷反应，构建出螺环吡唑啉衍生物。
• Unified Strategy to Access 6<i>H</i> -Benzofuro[2,3-<i>b</i> ]indoles and 5,6-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i> ]indoles via UV Light-Mediated Diradical Cyclization
  作者：Bin Cheng、Bing Zu、Yuntong Li、Shengxian Zhai、Wei Xu、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.201701270

  日期：2018.2.1

  A unified protocol for the construction of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles and 5,6‐dihydroindolo[2,3‐b]indoles via UV light‐mediated diradical cyclization was developed and preliminary efforts were also made to functionalize at C10b position of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles. This mild and facile strategy may have great potential in the syntheses of natural products and functional materials.

  为6建设的统一的协议ħ -benzofuro [2,3- b ]吲哚和5,6-二氢吲哚并[2,3- b ]吲哚通过UV光介导的环化双基，开发和初步努力也官能制成在6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚的C10b位置。这种温和而简便的策略可能在天然产物和功能材料的合成中具有巨大的潜力。