(4R,5R)-5-(4-fluorophenethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one | 1446840-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (4R,5R)-5-(4-fluorophenethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-(4-fluorophenethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[h]oxepin-2(3H)-one；(4R,5R)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzoxepin-2-one
• CAS: 1446840-94-3
• 化学式: C₂₄H₂₁FO₂
• 分子量: 360.428
• InChiKey: RFNUMPGMVNVALW-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 四丁基醋酸铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,5R)-5-(4-fluorophenethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one 、 (4R,5S)-5-(4-fluorophenethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one 、 (4R,5R)-5-(4-fluorophenethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one 、 (4R,5R)-5-(4-fluorophenethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卡宾催化成环的双路易斯碱激活策略

  摘要：

  开发了一种结合 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和第二路易斯碱的双重活化策略。源自 α,β-不饱和醛的 NHC 结合高烯醇化物等价物与瞬时反应性邻醌甲基化物以对映选择性形式 [4 + 3] 方式结合，得到 2-苯并氧杂吡酮。总体方法为卡宾催化与额外的路易斯碱活化模式的整合提供了总体蓝图。

  DOI：

  10.1021/ja405833m

文献信息

• 7-MEMBERED FUSED HETEROCYCLES AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150065703A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are a new method for synthesizing 7-membered fused heterocycles and compounds synthesized by the new method. The method involves a dual activation strategy using an N-heterocyclic carbene catalyst as a first Lewis base and another second Lewis base. Compounds synthesized by the disclosed method may include new benzoxopinone compounds, as well as benzoxepane compounds and benzoazepinone compounds that optionally may be derived from the disclosed benzoxopinone compounds.

  揭示了一种合成7-成员融合杂环化合物的新方法，以及由该新方法合成的化合物。该方法涉及使用N-杂环卡宾催化剂作为第一Lewis碱和另一个第二Lewis碱的双重活化策略。由所披露方法合成的化合物可能包括新的苯并噁啉酮化合物，以及苯氧环烷化合物和苯并噁啉酮化合物，这些化合物可以选择性地源自所披露的苯并噁啉酮化合物。
• US9643947B2
  申请人：——

  公开号：US9643947B2

  公开（公告）日：2017-05-09