2,6-bis(4-hydroxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1',3',4-trione | 636566-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-hydroxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1',3',4-trione
• 英文别名: (2β,6β)-2,6-bis(4-hydroxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',3',4-trione；(3R,5S)-3,5-bis(4-hydroxyphenyl)spiro[cyclohexane-4,2'-indene]-1,1',3'-trione
• CAS: 636566-35-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: FPOSOIWRRVJAFT-ZRZAMGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 2,6-bis(4-hydroxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1',3',4-trione 生成 4-[2H₁]hydroxy-4-[2H₃]methoxy-2,6-bis(4-[2H₁]hydroxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1',3',4-trione
  参考文献：
  名称：

  直接的有机催化不对称杂多氨基反应：苯甲酰化的中心聚喹啉的对称和非对称合成子的高度非对映选择性合成的Knoevenagel / Diels-Alder / Epimerization序列。

  摘要：

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化

  DOI：

  10.1021/jo049581r
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 、 (3E)-4-(4-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-bis(4-hydroxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1',3',4-trione
  参考文献：
  名称：

  第一次有机催化杂-多米诺-多米诺-狄尔斯-阿尔德-差向异构化反应：高度取代的螺[环己烷-1,2'-茚满]-1',3',4-三酮的非对映选择性合成

  摘要：

  L-脯氨酸和吡咯烷催化易于获得的前体烯酮 la-i、芳醛 2a-i 和 1,3-茚满二酮 3 的三组分杂多米诺 Knoevenagel-Diels-Alder-差向异构化反应，以提供高度取代的前手性螺[环己烷-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i 以高度非对映选择性的方式具有优异的产率。我们展示了第一个 L-脯氨酸和吡咯烷催化的反式螺环 6a-i 到顺式螺环 5a-i 的差向异构化反应。前手性螺环 5a-i 是合成苯甲酰化的中心聚喹烷的优良原料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41486

文献信息

• Identification of Biphenyl-Based Hybrid Molecules Able To Decrease the Intracellular Level of Bcl-2 Protein in Bcl-2 Overexpressing Leukemia Cells
  作者：Daniela Pizzirani、Marinella Roberti、Stefania Grimaudo、Antonietta Di Cristina、Rosaria Maria Pipitone、Manlio Tolomeo、Maurizio Recanatini

  DOI：10.1021/jm900907s

  日期：2009.11.12

  With the aim of enhancing the structural complexity and diversity of an existing collection of bi- and terphenyl compounds, we synthesized hybrid molecules comprising of spirocyclic ketones (a complexity-bearing core) and bi/terphenyls (privileged fragments). Compounds 1, 3, 4, and 6 showed well-defined activity on apoptosis and differentiation, making them potential leads for development as new anticancer agents and chemical probes to study signaling networks in neoplastic cells.
• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• The First Organocatalytic Hetero-Domino Knoevenagel-Diels-Alder-Epimerization Reactions: Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Spiro[cyclohexane-1,2′-indan]-1′,3′,4-triones
  作者：Carlos F. Barbas III、D. B. Ramachary、Naidu S. Chowdari

  DOI：10.1055/s-2003-41486

  日期：——

  component hetero-domino Knoevenagel-Diels-Alder-Epimerization reactions of readily available precursors enones la-i, arylaldehydes 2a-i and 1,3-indandione 3 to furnish highly substituted prochiral spiro[cyclo-hexane-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i in a highly diastereoselective fashion with excellent yields. We demonstrate the first L-proline and pyrrolidine catalyzed epimerization reactions of transspiranes

  L-脯氨酸和吡咯烷催化易于获得的前体烯酮 la-i、芳醛 2a-i 和 1,3-茚满二酮 3 的三组分杂多米诺 Knoevenagel-Diels-Alder-差向异构化反应，以提供高度取代的前手性螺[环己烷-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i 以高度非对映选择性的方式具有优异的产率。我们展示了第一个 L-脯氨酸和吡咯烷催化的反式螺环 6a-i 到顺式螺环 5a-i 的差向异构化反应。前手性螺环 5a-i 是合成苯甲酰化的中心聚喹烷的优良原料。