1-benzyl-5-(2,2-diethoxyethylamino)-N'-ethoxy-1H-imidazole-4-carboxamidine | 119139-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2,2-diethoxyethylamino)-N'-ethoxy-1H-imidazole-4-carboxamidine
• 英文别名: 1-Benzyl-5-((2,2-diethoxyethyl)amino)-N-ethoxy-1H-imidazole-4-carboximidamide；1-benzyl-5-(2,2-diethoxyethylamino)-N'-ethoxyimidazole-4-carboximidamide
• CAS: 119139-25-2
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₃
• 分子量: 375.471
• InChiKey: AFKZGIOSHMUILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2,2-diethoxyethylamino)-N'-ethoxy-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni W-2 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-8-iminoimidazo<4,5-e><1,4>diazepin-6-ol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.

  摘要：

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1231
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-2-碘乙烷 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-5-(2,2-diethoxyethylamino)-N'-ethoxy-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.

  摘要：

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1231

文献信息

• Alternative Syntheses of Azepinomycin
  作者：Tozo Fujii、Tohru Saito、Tetsunori Fujisawa

  DOI：10.3987/com-88-4519

  日期：——
• Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Tetsunori FUJISAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1231

  日期：——

  Three variants of a syntheric route to the antitumor antibiotic azepinomycin (3) from 1-substituted N'-alkoxy-5-formamidoimidazole-4-carboxamidine (type 10) are described. The synthesis started with the monocycles 10a-c and proceeded through the intermediates 11a-c, 12a-c, 13a-c, 14a-c, and 4a, b and 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c). The benzyl version (series a), including the permutation 14a→15→3, was found to produce the antibiotic (3) most efficiently. The starting materials 10a-c were readily prepared from the 9-substituted adenines 7a-c via the N-oxides 8a-c and the 1-alkoxy derivatives 9a-c. The 8-imino analogues (17 and 18) of 3 and 4c were also synthesized from 12a and 12c, respectively.

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。