5-((2-ethoxyethyl)selanyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1233477-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-((2-ethoxyethyl)selanyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1233477-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆Se
• 分子量: 379.272
• InChiKey: SCAKRAJLPZTRTR-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-((2-ethoxyethyl)selanyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-((2-ethoxyethyl)selanyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Aromatic Selenylation: New OPRT Inhibitors

  摘要：

  2-Ethoxyethaneseleninic acid reacts with electron-rich aromatic substrates to deliver, by way of the selenoxides, the (2-ethoxyethyl)seleno ethers, which can in turn be transformed into a diverse set of aryl-selenylated products. Among these, a family of 5-uridinyl derivatives shows submicromolar inhibition of human and malarial orotate phosphoribosyltransferase.

  DOI：

  10.1021/ol1010032