(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylethanamine | 848186-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylethanamine
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethanamine
• CAS: 848186-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: ODNBGJYRQGSECA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylethanamine 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-氯乙胺基)-1-苯基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  A new facile chemoenzymatic synthesis of levamisole

  摘要：

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of levamisole by employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile followed by its conversion to beta-amino alcohol as the key intermediate is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.054
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  温和高效的对映选择性合成堇酰亚胺B全立体异构体及其抗氧化研究

  摘要：

  通过(S)-2-氨基-1-苯基乙醇和(R)-2-氨基-1-苯基乙醇与L-谷氨酸和D-谷氨酸的耦合反应，合成了cordiarimide B的四种异构体。生物学研究表明，其中两种异构体表现出强大的抗氧化活性。在这两种异构体中，最有前景的是化合物(3S,11S) 18，其活性是(3S,11R) 20异构体的四倍。另外两种异构体（3R,11S）22和（3R,11R）24在生物学上不活跃。结构-活性关系研究表明，在2-氨基-1-苯基乙醇的C-3位上的羟基(-OH)的立体化学在调节抗氧化活性方面起着关键作用。这一发现可以帮助合理设计cordiarimide B作为新型抗氧化药物分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21170

文献信息

• Efficient Routes to a Diverse Array of Amino Alcohol-Derived Chiral Fragments
  作者：Sina Haftchenary、Shawn D. Nelson、Laura Furst、Sivaraman Dandapani、Steven J. Ferrara、Žarko V. Bošković、Samuel Figueroa Lazú、Adrian M. Guerrero、Juan C. Serrano、DeMarcus K. Crews、Cristina Brackeen、Jeffrey Mowat、Thomas Brumby、Marcus Bauser、Stuart L. Schreiber、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00050

  日期：2016.9.12

  Efficient syntheses of chiral fragments derived from chiral amino alcohols are described. Several unique scaffolds were readily accessed in 1–5 synthetic steps leading to 45 chiral fragments, including oxazolidinones, morpholinones, lactams, and sultams. These fragments have molecular weights ranging from 100 to 255 Da and are soluble in water (0.085 to >15 mM).

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。
• Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Ketone‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Wenke Dong、Zhiyang Ye、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202117413

  日期：2022.7.18

  heteroatom-substituted alkenes is rarely explored and remains unprecedented, especially the earth-abundant metal catalyzed ones. Herein, the first cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of ketone-derived silyl enol ethers is reported, providing a convenient approach to access valuable enantiopure β-hydroxy boronic esters, which features broad substrate scope and excellent enantioselectivities.

  杂原子取代烯烃的催化不对称硼氢化反应很少被探索并且仍然是前所未有的，尤其是地球上丰富的金属催化的。本文报道了第一次钴催化的酮衍生甲硅烷基烯醇醚的不对称硼氢化反应，为获得有价值的对映纯 β-羟基硼酸酯提供了一种便捷的方法，该方法具有广泛的底物范围和优异的对映选择性。