3-chloro-4,4-dimethyl-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one | 1048691-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-chloro-4,4-dimethyl-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-chloro-1-cyclohexyl-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1048691-69-5
• 化学式: C₁₂H₂₀ClNO
• 分子量: 229.75
• InChiKey: IULVVXVXOZGAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-cyclohexyl-N-(2-methylallyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到3-chloro-4,4-dimethyl-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基硼氢化物介导的三氯乙酰胺自由基环化反应合成α-氯内酰胺

  摘要：

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。

  DOI：

  10.1002/chem.201800210

文献信息

• Synthesis and reactivity of 3-(2-chloroalkyl)-2,2-dihaloaziridines
  作者：Ekaterina Yu. Shinkevich、Kourosch Abbaspour Tehrani、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.121

  日期：2008.8

  3-(2-Chloroalkyl)-2,2-dihaloaziridines were synthesized via cycloaddition of dihalocarbenes to the CN double bond of β-chloroimines. Under the action of Lewis acids or HCl, N–C3 bond cleavage occurred, giving rise to N-substituted 2,4-dichloro-3,3-dimethylbutanamides, which were further converted to 3-chloropyrrolidin-2-ones under alkaline conditions. When 2,2-dichloro-3-(2-chloro-1,1-dimethylethy

  通过将二卤卡宾环加成到β-氯亚胺的CN双键上，合成了3-（2-氯烷基）-2,2-二卤代氮丙啶。在路易斯酸或HCl的作用下，发生N–C 3键裂解，产生N-取代的2,4-二氯-3,3-二甲基丁酰胺，在碱性条件下进一步转化为3-氯吡咯烷-2-酮。当2,2-二氯-3-（2-氯-1,1-二甲基乙基）-1-苯基氮丙啶与甲醇钠反应时，氮丙啶开环发生N–C 2键断裂，导致甲基4-氯- 3，3-二甲基-2-（苯基氨基）丁酸酯。