2-bromobenzo[4,5]imidazo[1,2-a] quinazoline | 1615711-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromobenzo[4,5]imidazo[1,2-a] quinazoline
• 英文别名: 2-Bromobenzimidazolo[1,2-a]quinazoline
• CAS: 1615711-94-8
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃
• 分子量: 298.142
• InChiKey: KQWNSINEGNJJFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-bromobenzo[4,5]imidazo[1,2-a] quinazoline
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属N芳基化：氮杂熔融多杂芳族化合物的一般方法

  摘要：

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3722

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives via Facile Transition-Metal-Free Tandem Process
  作者：Shuai Fang、Xiaoyi Niu、Bingchuan Yang、Yanqiu Li、Xiaomeng Si、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/co500001u

  日期：2014.7.14

  A one-pot transition metal-free method for synthesizing benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinazoline and imidazo-[1,2-a]quinazoline derivatives has been developed. The approach is widely applicable to 2-fluoro-, 2-chloro-, 2-bromo- and 2-nitro-substituted aryl aldehyde and ketone substrates. The fluorescence properties of target compounds were studied.