1-重氮基-3-(2-碘苯基)丙烷-2-酮 | 1234562-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-重氮基-3-(2-碘苯基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-diazo-3-(2-iodophenyl)propan-2-one
• CAS: 1234562-76-5
• 化学式: C₉H₇IN₂O
• 分子量: 286.072
• InChiKey: GNVJURIDBIHHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮基-3-(2-碘苯基)丙烷-2-酮 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-(2-碘苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.

  DOI：

  10.1021/ol1010483
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(2-碘苯基)乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92 mg的产率得到1-重氮基-3-(2-碘苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.

  DOI：

  10.1021/ol1010483