O-β-cyanoethylmethylphosphonochloridothioate | 84558-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O-β-cyanoethylmethylphosphonochloridothioate
• 英文别名: O-(2-cyanoethyl) methylphosphonochlorothioate；3-[chloro(methyl)phosphinothioyl]oxypropanenitrile
• CAS: 84558-31-6
• 化学式: C₄H₇ClNOPS
• 分子量: 183.598
• InChiKey: KOSJYPAJXZKSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-cyanoethylmethylphosphonochloridothioate 、 保护胸苷 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-(2''-cyanoethylmethylphosphonothioate)
  参考文献：
  名称：

  Caruthers, Marvin H.; Brill, Wolfgang; Dellinger, Douglas J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 549 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 二氯甲基硫代膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-β-cyanoethylmethylphosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽酶和血管紧张素转化酶的磷酸氨基酰胺肽抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  磷酸神经酰胺肽类似物作为大鼠肾或人脑金属内肽酶（脑啡肽酶，EC 3.4.24.11）和血管紧张素转化酶（ACE，3.4.14.1）抑制剂的有效性已与一系列脑啡肽类似物一起探索，其中可裂解的Gly3- Phe4酰胺键已被膦酰胺部分取代。这些化合物显示出对脑啡肽酶的良好抑制能力，与类似物相比，对ACE而言，Ki值在亚微摩尔范围内的几种类似物。在一系列[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺盐中，由于N-酰基部分被更大，更疏水的酰基取代，对脑啡肽酶的抑制活性急剧下降。同样 较大的苯基烷基酰基官能度减弱了[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺酸盐对ACE的抑制活性，尽管程度与对脑啡肽酶的抑制程度不同。但是，（Leu）脑啡肽和（D-Ala2，D-Leu5）脑啡肽的膦酰胺五肽类似物显示出对两种酶的良好抑制能力。有趣的是，这两种（Leu）脑啡肽磷酸亚酰胺类似物在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管的制备中完全没有活性。讨论了可能

  DOI：

  10.1021/jm00147a015

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Phosphonamidothionate Derivatives of Glutamic Acid
  作者：Haiyan Lu、Karyn L. Mlodnosky、Trang T. Dinh、Azar Dastgah、Vinh Q. Lam、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1021/jo991090x

  日期：1999.11.1
• Synthesis of nucleoside methylphosphonothioates
  作者：Wolfgang K.-D. Brill、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95472-8

  日期：1987.1
• Cyclic phosphonic-carboxylic imides and anhydrides as reactive intermediates. 2. Solvolysis of N-(hydroxy(methyl)phosphinothioyl)-L-phenylalanine derivatives
  作者：Neil E. Jacobsen、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00344a033

  日期：1983.3
• BRILL, WOLFGANG K. -D.;CARUTHERA, MARVIN H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3206-3208
  作者：BRILL, WOLFGANG K. -D.、CARUTHERA, MARVIN H.

  DOI：——

  日期：——