5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-(2''-cyanoethylmethylphosphonothioate) | 112514-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-(2''-cyanoethylmethylphosphonothioate)
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphinothioyl]oxypropanenitrile
• CAS: 112514-65-5
• 化学式: C₃₅H₃₈N₃O₈PS
• 分子量: 691.742
• InChiKey: GPPJOOYUVQUZPO-QCHSIAPHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-(2''-cyanoethylmethylphosphonothioate) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Thymine Dinucleotide Methylphosphonate Analogs via Thymine Methylphosphonofluoridate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951395l
• 作为产物：
  描述：

  5'-dimethoxytritylthymidine-3'-diisopropylaminomethylphosphonoamidite 在 sulfur 作用下， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-(2''-cyanoethylmethylphosphonothioate)
  参考文献：
  名称：

  Caruthers, Marvin H.; Brill, Wolfgang; Dellinger, Douglas J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 549 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific coupling reaction for internucleotide methyl phosphonothioate linkage
  作者：Alexander V. Lebedev、Jason P. Rife、Howard W. Seligsohn、George R. Wenzinger、Eric Wickstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94646-x

  日期：1990.1

  5′-dimethoxytritylthymidyl-(3′–5′)methylphosphono-5′-thio-3′-acetylthymidine were prepared by the stereospecific reaction of 5′-deoxy-5′-iodo-3′-acetylthymidine with the (Sp)- or (Rp)- diastereomers of 5′-dimethoxytritylthymidyl-3′methylphosphonothioate (Li+ salt) in DMF. At 50°C, the coupling reaction was complete within 6 hours.

  通过5'-脱氧-5'-的立体定向反应制备5'-二甲氧基三苯甲基嘧啶基-（3'-5'）甲基膦酰基-5'-硫代-3'-乙酰胸苷的（Sp）-和（Rp）-非对映异构体。碘3'-乙酰胸苷与DMF中5'-二甲氧基三苯甲基嘧啶-3'甲基硫代磷酸酯（Li +盐）的（Sp）-或（Rp）-非对映异构体。在50℃下，偶联反应在6小时内完成。