Acetic acid (2S,3R,4R)-5-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester | 171019-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R)-5-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester
• CAS: 171019-26-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: RNUWPJFRSAZKQS-LVCYWYKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R)-5-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-(苄氧基)-2,4-二甲基-1,3-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol

  摘要：

  The stereoselective acetylation of meso-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol by vinyl acetate in the presence of Candida rugosa lipase in organic medium gave the corresponding (2R, 3R, 4S) mono ester in high enantiomeric purity (ee = 97%).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00272-q
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl- 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R)-5-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol

  摘要：

  The stereoselective acetylation of meso-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol by vinyl acetate in the presence of Candida rugosa lipase in organic medium gave the corresponding (2R, 3R, 4S) mono ester in high enantiomeric purity (ee = 97%).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00272-q